Alquenos u Olefinas
Los alquenos son parte de los hidrocarburos insaturados
que se caracterizan por que algunas partes de la cadena
carbonada se manifiesta la presencia de enlaces dobles
carbono=carbono, dichos átomos poseen orbitales
híbrido sp2
Fórmula general
CnH2n+2-2d
Nomenclatura
Raíz (#C) ENO
n:
Número de carbonos
d:
Número de enlaces dobles
Ejemplos
CH2=CH2 C2H4CH3-CH=CH2
los sustituyentes el que permitirá definir la correcta
numeración.
- En tercer lugar se procede a nombrar el compuesto
indicando a los sustituyentes en orden alfabético
señalando sus ubicaciones con los números
localizadores separados con comas, si fuera necesario se
emplearán los prefijos di, tri, tetra,...etc. Luego
separados con guiones se continuarán indicando los
demássustituyentes para finalmente nombrar la cadena
principal y la ubicación del enlace o enlaces dobles con
sus respectivas ubicaciones, finalizando el nombre con la
terminación ENO.
Aplicación
eteno o etileno
C3H6 Propeno o
propileno
En los alquenos con más de tres átomos de carbono se
hace necesario denotar la ubicación del enlace doble en
la cadena principal, para ello se otorga lamenor
numeración a la posición del enlace doble
Isomería de posición.
En los alquenos, es cuando entre los compuestos
considerados, las estructuras se diferencian en la
posición del enlace doble en la cadena carbonada
principal.
El buteno posee dos isómeros de posición C4H8
El penteno también posee dos isómeros de posición
C5H10
NOMENCLATURA GENERAL DE LOS ALQUENOS
- Primero se debeidentificar la cadena carbonada
principal; esta tendrá el mayor número de átomos de
carbono, contendrá el mayor número de enlaces dobles
y la mayor cantidad de sustituyentes.
- En segundo lugar se numeran los átomos de carbono
de la cadena carbonada principal, donde en orden de
prioridad los enlaces dobles se denoten con la menor
numeración posible, seguido de la numeración de lossustituyentes. Solo cuando existan dos o más formas
equivalentes de numeración, será el orden alfabético de
3-Etil-4-metil-1-penteno o 3-Etil-4-metilpent-1-eno
1,3-Pentadieno o Penta-1,3-dieno
2-Metil-1,4-hexadieno o 2-Metilhexa-1,4-dieno
Grupos alquenil o alquenilo
CH2=CHEtenil, etenilo, Vinil o vinilo
CH2=CH-CH2- 2´-Propenil, alil o alilo
AplicaciónCH3CH=CH-CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
CH=CH2
CH2-CH=CH2
4-Alil-10-vinil-1,7,11-tridecatrieno
4-Alil-10-viniltrideca-1,7,11-trieno
Tipos de dienos
- Dienos conjugados.- Contienen los dos enlaces
dobles en forma alternada luego de un enlace simple.
CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3
2,4-Heptadieno o Hepta-2,4-dieno
- Dienos aislados.- Contienen los dos enlaces dobles
en forma no consecutiva
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH31,7-Nonandieno o Nona-1,7-dieno
- Dieno acumulado o aleno.- Es cuando los dos
enlaces dobles se encuentran en el mismo átomo de
carbono
CH2=C=CH2-CH2-CH2-CH3
1,2-Hexadieno o Hexa-1,2-dieno
ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN LOS ALQUENOS
Se manifiesta cuando los átomos de carbono que están
unidos con enlace doble, y que no pueden rotar entre sí,
además también están unidos a dos especies químicasdiferentes entre sí. Se establecen entonces dos
ordenamientos espaciales diferentes, la forma CIS y la
forma TRANS. La forma CIS es cuando los grupos iguales
están hacia el mismo lado y la forma TRANS, cuando los
grupos del mismo tipo se encuentran en lados
diferentes.
Ejemplos:
; CHΞCH ; C2H2 Etino o acetileno
Es el gas que se emplea en los sopletes para cortar
metales, debido a la elevadatemperatura que provoca
su combustión completa.
H-CΞC-C-H ;
CHΞC-CH3 ;
C 3H4
Propino
CHΞC-CH 2-CH3 ; C4H6
1-Butino o But-1-ino
CH3-CΞC-CH3
2-Butino o But-2-ino
;
C 4H6
Como podemos notar, en los alquinos también se
manifiesta la isomería de posición, por la distinta
ubicación del enlace triple.
Datos importantes sobre los alquenos
- El etileno y el propileno...
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