Alquenos y Alquinos Nomenclatura

ALQUENOS Y ALQUINOS: ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA

Introducción a los alquenos y alquinos
alcano
compuesto formado sólo por carbono, hidrógeno y enlaces sencillos

alqueno
hidrocarburo con al menos un doble enlace carbonocarbono

alquino
hidrocarburo con al menos un triple enlace carbonocarbono

En el capítulo 2 estudiamos la estructura y nomenclatura de los alcanos. Como tcl dos loshidrocarburos, los alcanos se componen sólo de carbono e hidrógeno. Sin embargo, a diferencia de otros hidrocarburos, los alcanos tienen únicamente enlaces carbono-carbono sencillos. En contraste, los alquenos tienen al menos un doble enlace carbono-carbono, y los alquinos, al menos un triple enlace carbono-carbono. Los ejemplos más sencillos de alquenos y alquinos son el eteno (conocido ccl múnmentecomo etileno, el precursor del plástico polietileno) y el etino (acetileno, que se usa en soldadura). Compárense éstos con el etano:

Etano
C2H6

Eteno
C2H4

Etino
C2H2

CnH2n+2 saturado Alcano

CnH2n no saturado Alqueno

CnH2n-2 no saturado Alquino

saturado
una molécula saturada tiene sólo enlaces sencillos; cada átomo tiene el número máximo posible de átomos unidos a él

nosaturado
una molécula no saturada tiene al menos un doble o triple enlace

Adviértase que el etano tiene el número máximo de hidrógenos al que pueden dar cabida dos carbonos en una molécula, seis, mientras que el eteno y el etino tienen menos. Al etano y los otros alcanos se les llama hidrocarburos saturados porque todos los carbonos tienen cuatro átomos unidos a ellos. El término no saturadose aplica a los alquenos y alquinos porque no todos sus carbonos tienen el número máximo de átomos enlazados. Un carbono que participa en un doble enlace carbono-carbono sólo tiene tres átomos unidos a él, y uno que toma parte en un triple enlace carbono-carbono sólo tiene dos. Aunque cada carbono tiene cuatro enlaces (uno doble y dos sencillos en el primer caso y uno triple y uno sencillo en elsegundo), estos carbonos tienen menos de cuatro átomos enlazados, el máximo posible.

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3.2 Nomenclatura de alquenos y alquinos

1 71

r

t

Como ya se vio en el capítulo 2, los alcanos tienen la fórmula general CnH2,+2; es decir, tienen el doble de hidrógenos que de carbonos, más dos. Esto es patente en las fórmulas moleculares de los primeros alcanos, CH,, C2H6,CYH8, C4Hlo y(componentes de la fracción gaseosa del petróleo). Para insertar un doble enlace entre dos carbonos de un alcano (como se muestra al comparar el etano con el eteno) es necesario quitar dos hidrógenos de carbonos adyacentes. La fórmula general de los alquenos es, por tanto, CnH2,. Puesto que se deben quitar cuatro hidrógenos de carbonos adyacentes para convertir un alcano en un alquino (o quitar doshidrógenos más del doble enlace de un alqueno), la fórmula general para alquinos es CnH2,4. Convénzase usted mismo de esto con las estructuras de etano, eteno y etino ya mostradas. Dibyje un ejemplo de alcatrieno sencillo, un hidrocarburo con tres dobles enlaces, y un cicloalcadieno, un hidrocarburo cíclico con dos dobles enlaces. Determine las fórmulas moleculares generales para cada uno. H H
\

H\/C=C
\H

H\ ,C=C
\H

/H
\

H

HC \C/C H/ H '

f -c,

/

-H

En ambas fórmulas hay cuatro hidrógenos menos que el doble del número de carbonos. La fórmula molecular general es CnH2,-4

e.2 3

Nomenclatura de alquenos y alquinos
A. Nomenclatura IUPAC
Los nombres de los hidrocarburos no saturados, y de los compuestos orgánicos en general, siguen las mismas convenciones quevimos en el caso de los alcanos. El número de carbonos de la cadena continua de carbono más larga se indica por medio de prefdos derivados del griego. Si la cadena de carbono tiene sólo enlaces carbono-carbono sencillos, se agrega el sufUo -ano a la raíz griega que indica el número de carbonos. Si hay un doble enlace, se usa el sufijo -my, si hay triple enlace, se emplea el sufdo -ino. Para...