ALQUENOS Y ALQUINOS

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
2013 - II

18/09/2013

QUIMICA ORGANICA
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ALQUENOS U OLEFINAS ( CnH2n )
Compuestos orgánicos cuyos átomos de carbono se
encuentran unidos por un doble enlace - C = C -

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3

CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH3

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Estructura y enlace
Moléculas planas concarbonos sp2
Angulos y distancias de enlace en el eteno.

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El grupo funcional característico de los alquenos es
el doble enlace entre carbonos.
Cumplen la misma formula molecular que los
cicloalcanos CnH2n, ya que también poseen una
insaturación.
Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de
los alcanos por -eno

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NOMENCLATURA IUPAC
1. Cadena carbonada principal, contiene necesariamente al
doble enlace y no siempre es la mas larga.

2. La numeración de la cadena carbonada principal, empieza por
extremo mas cercano al doble enlace.

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3. La posición del doble enlace, se hace designando elnumero
mas bajo de los carbonos involucrados en el doble enlace.

4. En la numeración de la cadena carbonada principal,
predomina el doble enlace sobre cualesquier sustituyente.
5. Si en cadena carbonada, doble enlace se encuentra en el centro
y tiene dos sustituyentes a igual distancia de sus extremos,
numeración empieza por extremo donde sustituyente es mas
voluminoso.

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6. Si en una cadena carbonada, el doble enlace se encuentra en
el centro y existen dos sustituyentesa diferente distancia de
sus extremos, numeración empieza por extremo donde
sustituyente es mas cercano, sin importar volúmen del
sustituyente.

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C

C

C

C

C=C-C-C-C
C-CC-C-C=C-C-C-C
C

C=C-C-C-C
C

C

2-etil-4,5-dimetil - 1 -hexeno
6-metil-3-hepteno

3,4-dimetil-1-hexeno

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Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula
CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.18/09/2013

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Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el
doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como
cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces
(aunque no sea la más larga)

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Regla 3. La numeración comienza por elextremo de la cadena que otorga al
doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen
preferencia
sobre
los
sustituyentes

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Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales
que
se
distinguen
con
la
notación
cis/trans.

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12C-C-C-C=C-C-C-C
C

C

C-C-C-C=C-C-C-C
C

C
C

C

3-etil-6-metil-4-octeno

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OBTENCION DE ALQUENOS
DESHIDROHALOGENACION
La eliminación bimolecular es uno
de los métodos más importantes.
Reactivos de partida haloalcanos
primarios, secundarios yterciarios

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DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

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PROPIEDADES QUIMICAS
ADICION DE HIDROGENO (reducción catalítica)

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ADICIÓN DE AGUA (hidratación)...