ALQUENOS Y ALQUINOS

ALQUENOS
La fórmula general de los alquenos es:
CnH2n
El tipo de enlace de los alquenos es:

Los alquenos son aquellos hidrocarburos donde existe un enlace doble entre átomos de carbono


PROPIEDADES FISICAS
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.
Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y eléter. Son levemente más densos que los alcanos correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.PROPIEDADES QUIMICAS

HIROGENACIÓN
Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su estructura dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd), platino (Pt) o niquel (Ni) como catalizadores. las reacciones general y particular son:


R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3


Ejemplo




HALOGENACIÓN:
Con cloro y bromo loa
alquenos incorporan dos atomos del halógenodando los dihalogenuros vecinales. con el yodo no reaccionan. por ejemplo halogenacion con bromo:

OZONÓLISIS
Es la reacción de los alquenos con el ozono y la posterior hidrólisis. La molécula del alqueno se rompe en dos partes por
el enlace doble formando aldehidós y cetonas:


OXIDACION:
la reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o glicoles:

Una oxidación fuerte conK2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia de un ácido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca ácidos carboxílicos, o ácidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno:




ADICIÓN DE ÁCIDOS HALOGENADOS:



la adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico o yodhídrico a un alqueno asimétrico cumple la regla Markownikoff, segú
n la cual el hidrogeno del HX seune al carbono del enlace doble que tiene el mayor numero de hidrógenos:
CH3 – CH2 - CH - = CH2 + HCL ------------> CH3 – CH2 - CH – CH3
l
CL
1 – buteno 2 - clorobutano

la experiencia muestra que se forma principalmente el 2 - clorobutano.
la hidrólisis de los alquenos c umple también esta regla, así la hidrolisis del 1 - buteno
condice a la formación del : 2 - butanol:
 H3O+
CH3 – CH2 - CH = CH2 +H2O -----------------> CH3- CH2 –CH- CH3
l
OH
1 - buteno 2- butanol

METODOS ED OBTENCION
Pirólisis de Ésteres
Los ésteres se rompen al calentarlos a temperaturas próximas a los 300ºC. Los productos de esta reacción son un alqueno y un ácido carboxílico, así se puede sintetizar 1-buteno del acetato de butilo.
Ejemplo

Deshidrohalogenación de un Halogenuro de Alquilo
Es decir, la perdida dehidrógeno y halógeno de átomos de carbono adyacentes, en un halogenuro de alquilo. Generalmente para este efecto, se usa KOH/EtOH y calor para favorecer los productos de eliminación en solución alcohólica.
La reacción de deshidrohalogenación es una reacción estereoeselectiva. Una reacción se dice que es estereoselectiva cuando a partir de un único material de partida se forman dos ó más productosestereoisómeros pero da uno en mayor proporción que el otro. En esta reacción tiende a formarse como producto mayoritario el alqueno E.
Ejemplo

Deshidratación de Alcoholes
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos o haluros de alquino (como H2SO4 ó Al2O3), experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrioentre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).
Este método es particularmente útil para alcoholes cíclicos o muy sustituidos (terciarios). Los ácidos que se suelen emplear son el KHSO4 (sólido de más fácil manipulación que el H2SO4), H3PO4 o el POCl3 en piridina (menos ácido).
Ejemplo

Deshalogenacion de Derivados Dihalogenados Vecinales
Los dihalogenuros...