Alquenos
Páginas: 9 (2213 palabras)
Publicado: 1 de febrero de 2010
INTRODUCCION:
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica. También están divididos en abiertas y ramificadas.
Los hidrocarburos se dividen en 2 que son aromáticos y alifáticos. Los alifáticos son alcanos, ALQUENOS yalquinos.
En el siguente trabajo desarrollaremos los hidrocarburos insaturados llamados alquenos.
ALQUENOS (Olefinas):
Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmentemuestran reacciones más bien no específicas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter específico.
Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas. Este nombre, más bien raro, proviene del latín oleum, aceite, y ficare, hacer, producir, y surgió porque los derivados de talescompuestos tenían, a menudo, apariencia oleaginosa.
Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, comoes el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos
PROPIEDADES FÍSICAS:
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más enaspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca unmomento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior.
[pic]
'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans , pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.
Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos,debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todasformas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno,
son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos
hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en
ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares....
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica. También están divididos en abiertas y ramificadas.
Los hidrocarburos se dividen en 2 que son aromáticos y alifáticos. Los alifáticos son alcanos, ALQUENOS yalquinos.
En el siguente trabajo desarrollaremos los hidrocarburos insaturados llamados alquenos.
ALQUENOS (Olefinas):
Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmentemuestran reacciones más bien no específicas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter específico.
Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas. Este nombre, más bien raro, proviene del latín oleum, aceite, y ficare, hacer, producir, y surgió porque los derivados de talescompuestos tenían, a menudo, apariencia oleaginosa.
Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, comoes el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos
PROPIEDADES FÍSICAS:
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más enaspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca unmomento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior.
[pic]
'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans , pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.
Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos,debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todasformas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno,
son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos
hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en
ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares....
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