Alquenos

Organic Chemistry, 6th Edition L. G. Wade, Jr.

Introducción
• Hidrocarburos con enlaces doble carboncarbon • Llamados a veces olefinas, “oil-forming gas”

Capitulo 7 Estructura y Sintesis de Alquenos

Traducido por: Dra. Adalgisa Batista

Descripción del Orbital Grupo Funcional
• Enlaces sigma alrededor del C tiene hibridación sp2.

• El enlace Pi es el grupo funcional. • Másreactivo que el enlace sigma. • Energías de disociación de enlace:
– C=C BDE 611 kJ/mol – C-C BDE -347 kJ/mol – Pi bond 264 kJ/mol =>
• • • • Angulos son aproximadamente 120 grado. No electrones nonenlazantes. Molécula es planar alrededor del enlace doble. Enlace Pi se forma via solapamiento lateral de orbitales p paralelos, perpendicular al plano de la molécula. =>

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Longitud de enlaces yAngulos

Enlace Pi
• Solapamiento lateral de orbitales p paralelos. • No es posible rotación sin romper el enlace pi (264 kJ/mol). • Isómero cis no puede convertirse en trans sin que ocurra una reacción química.

• Orbitales hibridos tienen más caracter s. • Solapamiento Pi acerca los átomos de carbono. • Angulo de enlace aumenta con el orbital pi.
– Angulo C=C-H es 121.7° – Angulo H-C-H es116.6° => =>

Elementos de Insaturación
• Un hidrocarburo saturado: CnH2n+2 • Cada enlace pi (y cada anillo) disminuye el numero de H’s por dos. • Cada uno de estos es un elemento de insaturación. Para calcular: determine numero de H’s si este fuese saturado, reste el numero de H’s en la molécula, luego divide por 2 o puede utilizar la formula: Insaturación = ½(2C + 2 – H) =>

Proponga unaEstructura:
for C5H8
• Calcule el numero de elementos de unsaturación. • Recuerde: – Un enlace doble es un elemento de insaturación. – Un anillo un elemento de insaturación. – Un enlace triple es dos elementos de insaturación. =>

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¿Estructuras para C4H8?

Heteroatomos
• Halogenos reemplazan los hidrogenos, añada el # de halogenos al # de H’s. • Oxigeno no cambia la razon C:H, ignore losoxigeno en la formula. • Nitrogeno es trivalente, entoces actua como si fuera ½ carbono.
H H H C C N C H H H H

=>

SOLVED PROBLEM 7-1
Draw at least four compounds of formula C4H6NOCl.

¿Estructura para C6H7N?
• Como nitrogeno cuenta como ½ carbono, el # de H’s si esta saturado es 2(6.5) + 2 = 15. • # de H’s que faltan es 15 – 7 = 8. • Elemento de insaturación es 8 ÷ 2 = 4. =>Solution
Counting the nitrogen as 1/2 carbon, ignoring the oxygen, and counting chlorine as a hydrogen shows the formula is equivalent to C4.5H7. The saturated formula for 4.5 carbon atoms is C4.5H11, so C4 H6 NOCl has two elements of unsaturation. These could be two double bonds, two rings, one triple bond, or a ring and a double bond. There are many possibilities, four of which are listed here.

3¿Estructuras para C6H12?
Insaturación = ½(2C + 2 – H) =1 ¿Estructuras para C3H4Cl2? ¿Estructuras para C4H8O?

Nomenclatura IUPAC
• La cadena principal es la cadena más larga que contiene el enlace doble. • -ano cambia a –eno (o -dieno, -trieno) • Numere la cadena de tal forma que el enlace doble tenga el # más pequeño posible. • En un anillo, se asume que el enlace doble esta entrecarbono 1 y carbono 2. =>

Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura IUPAC
Dienos, Trienos, and Tetraenos

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Nombre estos Alquenos
CH2 CH CH2 CH3
CHCH2CH3 H3C

Alquenos como Sustituyente
= CH2 metileno (metilideno) - CH = CH2 vinil (etenil) - CH2 - CH = CH2 alilo (2-propenil)

1-buteno but-1-eno
CH3 C CH CH3 CH3

2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno 2-sec-butilciclohexa-1,3-dieno2-metil-2-buteno 2-metilbut-2-eno
CH3

3-metilciclopenteno

3-n-propil-1-hepteno 3-n-propilhept-1-eno =>

Nombre:

=>

Nombres Comunes
• Usualmente para moléculas pequeñas. • Ejemplos:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 propylene CH2 C CH3

Isómerismo Cis-trans
• Grupos Similares en el mismo lado del enlace doble, alqueno es cis. • Grupos Similares en lados opuesto al enlace doble, alqueno es trans. •...