Alquenos

Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos. Los epóxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxígeno.



El reactivo más habitual en esta reacción es el ácido peroxiacético, aunque también puede utilizarse MCPBA. Los disolventes más usados son diclorometano y cloroformo.

La epoxidación de alquenos es quimioselectiva, reaccionando mejor con losalquenos más sustituidos


También presenta una elevada diastereoselectividad, epoxidando mejor la cara menos impedida del alqueno.



El mecanismo de la epoxidación de alquenos es concertado, transcurriendo en una única etapa.


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2.2.6.10 Epoxidación de alquenos.
Enviado por perro_lokos el Jue, 06/25/2009 - 17:55.
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Un epóxido, llamado también oxirano, es un éter cíclico de tres eslabones. Los reactivos que permiten transformar los alquenos en epóxidos son losperoxiácidos (perácidos): ácidos carboxílicos con un átomo adicional de oxígeno en un enlace peroxi –O-O-. El ácido peroxibenzoico (PhCO3H) y el ácido m-cloroperoxibenzoico (m-ClC6H4CO3H) son dos de los perácidos más empleados en los procesos epoxidación de olefinas.
La epoxidación de un alqueno es una oxidación porque se agrega un átomo de oxígeno a la molécula. El peroxiácido reacciona con el alquenomediante una reacción electrofílica concertada en la que los enlaces se rompen y se forman al mismo tiempo. La reacción entre la olefina y el peroxiácido tiene lugar mediante un único paso mecanístico y los productos del proceso son el epóxido y el ácido carboxílico.

Como la reacción de epoxidación tiene lugar en un solo paso la estereoquímica presente en el alqueno se retiene en el epóxido. Porejemplo, la epoxidación del (Z)-2-buteno origina el meso-2,3-epoxibutano, un compuesto ópticamente inactivo.

Por el contrario, la epoxidación del (E)-2-buteno da lugar a una mezcla constituida por un 50% del (R,R)-2,3-epoxibutano y un 50% del (S,S)-2,3-epoxibutano.
Como la mezcla está constituida por proporciones exactamente iguales de dos compuestos, que son enantioméricos, la mezcla carece deactividad óptica.

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Tutorial de Química Orgánica
• 1. Introducción a la Química Orgánica
o 2. Hidrocarburos Saturados e Insaturados
• 2.1 Alcanos
o 2.2 Alquenos
 2.2.1 Estructura.
 2.2.2 El enlace p.
2.2.3 Isomería cis-trans.
 2.2.4 Nomenclatura de los alquenos.
 2.2.5 Estabilidades relativas de los alquenos.
o 2.2.6 Reacciones de los alquenos
 2.2.6.1 Adiciones electrófilas al doble enlace.
 2.2.6.2 Adición de hidrácidos (H-X).
 2.2.6.3 Orientación de la adición: regla de Markovnikov.
 2.2.6.4 Reacciones de hidratación.
 2.2.6.5 Adiciones de halógenos.
 2.2.6.6Estereoquímica de la reacción de halogenación.
 2.2.6.7 Formación de halogenohidrinas.
 2.2.6.8 Hidroboración.
 2.2.6.9 Hidrogenación.
 2.2.6.10 Epoxidación de alquenos.
 2.2.6.11 Hidroxilación de alquenos.
 2.2.6.12 Ozonolisis.
 2.2.6.13 Adición de carbenos: reacciones de ciclopropanación
 2.2.6.14 Adición de radicales libres.
• 2.3 Alquinos
 2.4 Hidrocarburos Alicíclicos• 2.5 Dienos conjugados
• 3. Hidrocarburos Aromáticos
• 4. Compuestos Halogenados
• 5. Alcoholes, Eteres, Epóxidos
• 6. Aldehídos y Cetonas
• 7. Ácidos Carboxílicos y Derivados
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