Alquenos

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Propiedades físicas y químicas de los alcanos
PropiedadesFísicas
Puntos de ebullición suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano líquido. Los alcanos son insolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular.
Propiedades Químicas
Los alcanos reaccionan muy poco. La combustión puede ser completa o incompleta.
La combustión es completa cuando el oxígeno es abundante.La combustión es incompleta cuando el oxígeno es escaso
Peligros de la combustión Incompleta
* El CO es tóxico.
* Reacciona con la hemoglobina de la sangre impidiendo que esta sea transportada con oxígeno a la sangre.
* Puede dar lugar a partículas de carbón no quemadas (este hollín que se deposita en las chimeneas y a la larga puede provocar incendios).
Peligros de la combustión completa* La combustión completa produce dióxido de carbono (CO2). Este gas ocasiona junto a otros como el metano el efecto invernadero. Este efecto, mantiene la temperatura de la tierra pues impide que salgan las radiaciones infrarrojas del suelo.
Actualmente debido al aumento de las combustiones esta aumentando la concentración de CO2 en la atmósfera.

REACCIONES DE ALQUENOS
Reacciones de adiciónelectrófila

La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación:


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Hidrogenación de Alquenos

La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvoabsorbido en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2(Catalizador de Adams).



Adición de HX

Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.



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Regla de Markovnikov -Regioselectividad

Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad.

Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose elcarbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.

Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1. La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.



Leer más...Hidratación de Alquenos

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.

Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.


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Adición de halógenos

El cloro y el bromo se adicionana alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.


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Oximercuriación - Desmercuriación

Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducción con borohidruro de sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.


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Formación de...