alquenos

Las principales técnicas de obtención de alquenos a escala de laboratorio o menor son entre otras las siguientes:

1. a Deshidratación de alcoholes con ácidos.
Este método hace uso de un ácidoinorgánico fuerte como el ácido sulfúrico concentrado como catalizador. El alcohol es calentado a reflujo en esta mezcla y el alqueno producto es destilado posteriormente. La reacción transcurre envarias etapas, con formación de un carbocatión como intermediario en la etapa lenta.

1. a.1 Estabilidad de los carbocationes: esta propiedad está relacionada con el efecto electrodador de los gruposalquilos. El efecto dador típico de estos grupos contribuye a la dispersión de la carga positiva localizada en el carbono central, dando como consecuencia una mayor estabilidad a la especieintermediaria. Es de esperar entonces que a mayor número de grupos alquilos, mayor será la estabilidad.

1. b Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo con bases: esta reacción se produce ante lapresencia de una base fuerte como el hidróxido de potasio en etanol u otras bases como etóxido de sodio en etanol o alcóxido en su respectivo alcohol. El uso de bases pequeñas (KOH/Etanol) produce alquenosmás sustituidos, en cambio el uso de bases voluminosas como terbutóxido de sodio en terbutanol produce preferentemente otro alqueno, diferente al más sustituido. (Producto no Saytzeff)

1. b.1Estabilidad de alquenos. (Regla de Saytzeff): algunas reacciones de síntesis de alquenos, pasan por la formación de un intermediario (carbocatión) estabilizado por ser el más sustituido o bien se haestabilizado por reordenamiento para formar un carbocatión más estable. El paso siguiente es la eliminación de un protón para producir el alqueno. Muchos de estos intermediarios poseen más de un tipo dehidrógeno vecino al carbono portador de la carga positiva que puede ser eliminado generando por tanto más de un alqueno. Algunas veces se producen mezclas de alquenos sin embargo en otras solo se...