alquenos

Lectura sobre alquenos y alquinos
Material para la materia de Química Orgánica I



1° parte: Generalidades y nomenclatura de alquenos.


Los compuestos denominados hidrocarburos insaturados pueden ser alquenos y alquinos.
Los alquenos son compuestos orgánicos de la familia de los hidrocarburos, insaturados con hibridación de sus carbonos es sp2 .Se les denomina olefinas (olefiantgas) ó gas formador de aceites, por el aspecto oleoso de algunos de sus compuestos.

Características del doble enlace C=C.
La energía necesaria para romper el enlace C-C es de aproximadamente 146 Kcal/mol y la del enlace C=C es de 83 Kcal/mol, la diferencia entre estas dos es de 63 Kcal/mol que correspondería a la energía del enlace pi (π). Como la cantidad de energía del enlace pi (π ) esmenor que el del sigma (σ) se puede deducir que es más fácil romper al primero siendo este mucho más reactivo que el sigma (σ)




Nomenclatura:

El alqueno más pequeño que existe es el de 2 carbonos y se les nombra según la IUPAC, tomando como base la raíz del alcano que señala el número de átomos de carbono y cambiando la terminación ano por eno,
A partir de los 4 carbonos se debenemplear números para señalar la posición de la doble ligadura, en negro IUPAC, en azul nueva IUPAC.

alcano Alqueno común Alqueno IUPAC Estructura del alqueno
etano Etileno Eteno CH2=CH2
propano Propileno Propeno CH3-CH=CH2
butano Butileno
isobutileno 1-Buteno But-1-eno
2-buteno But-2 eno CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
pentano Pentileno 1-penteno pent-1-eno
2-pentenopent-2-eno CH2=CH-CH2- CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3
hexano hexileno 1-hexeno hex-1-eno
2-hexeno hex-2-eno
3-hexeno hex-3-eno CH2=CH-CH2- CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH- CH2-CH2-CH3
CH3- CH2-CH-=CH- CH2-CH3
ciclohexano ciclohexileno ciclohexeno
En la nomenclatura común se utiliza la raíz numeral acostumbrados en alcanos y la terminación que los caracteriza es ileno, sin embargo solo esaplicable a los más sencillos. Por otra parte, se pueden utilizar a los alquenos como sustituyentes a estos se les denomina alquenilos. Se les puede llamar como propenil, etenil o por nombres comunes. Los sustituyentes más comunes son:

Sustituyente Nombre común
= CH2 Metilideno
-CH =CH2 Vinilo o etenilo
- CH2-CH =CH2 Alilo o 2-propenilo
fenilo

Cuando hay más de un doble enlace:

2dobles enlaces Dieno

3 dobles enlaces Trieno

4 dobles enlaces tetraeno

varios Polieno



Los números se utilizan para especificar las localizaciones de los dobles enlaces.

Nomenclatura cis-trans y (Z), (E)

Cuando se tiene un alqueno y los sustituyentes unidos a los carbonos de la doble ligadura son diferentes en cada carbono se presentan los llamados isómeros geométricos.La manera de nombrarlos puede ser usando dos tipos de nomenclatura la cis-trans y la (Z), (E). Para emplear cualquiera de estas dos nomenclaturas se debe recordar que la presencia de un enlace pi (π) le da rigidez a la molécula y que por lo tanto los sustituyentes unidos no pueden pasar de un lado a otro, por no haber libertar de giro en el enlace C=C. De tal manera que imaginariamentepodemos trazar una línea horizontal en el enlace, observaremos a los grupos localizados arriba o abajo del plano.
Cuando los grupos con mayor prioridad están en el mismo plano o lado se dice que están en Cis o en Z y se les observa localizados en planos contrarios se dice que su relación es Trans o E. La prioridad se asigna de acuerdo a las reglas de Asignación de prioridad de acuerdo a lasreglas propuestas por Cahn –Ingold- Prelog.



Fig. 1 Fig.2

La Fig. 1 muestra una molécula en cis, ya que los dos metilos están en el mismo plano.
La Fig. 2 muestra una molécula en trans, ya que los dos metilos están en planos opuestos.


Se emplea cis-trans cuando un...