ALQUENOS

química verde

Educ. quím., 21(2), 183-3ª forros, 2010. © Universidad Nacional Autónoma de México, ISSN 0187-893-X

Obtención de alquenos aplicando
los principios de la química verde
J. Gustavo Ávila-Zárraga,1 Susana Cano e Irma Gavilán-García

ABSTRACT (Alkenes’ Preparation via Principles of Green Chemistry)
The dehydration of alcohols to obtain alkenes is commonly performed in thepresence of an acid
as the catalyst at high temperature. This reaction is an important method in basic Organic
Chemistry. Green Chemistry pursues the chemical production of compounds preventing the
generation of hazardous waste, as well as minimizing the impacts to health and the environment.
In this sense, the incorporation of the most of the principles of the Green Chemistry into the
teachingof undergraduate lab-work is now desirable. Thus, the goal of this work is to offer an
interesting green approach for the reaction of alcohol dehydration using as, primary alcohols:
1-heptanol and 1-octanol; as secondary alcohols: cyclohexanol and 2-methylcyclohexanol, and
as tertiary alcohol 1-methylcyclohexanol, using an activated bentonitic clay (Tonsil) as the
catalyst. The reactionsproceed with good yields and shorter times.

KEYWORDS: green chemistry, dehydration of alcohols, tonsil, catalyst, alkenes
Justificación
La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente
utilizado para obtener alquenos; sin embargo, la reacción requiere de un medio ácido y temperaturas elevadas, siendo
esta reacción un ejemplo obligado en la enseñanza de la química de los compuestosorgánicos y que ha formado parte de
los cursos de laboratorio durante muchos años.
Los alquenos, frecuentemente llamados olefinas, son hidrocarburos insaturados que pueden ser acíclicos y cíclicos.
Se caracterizan por tener al menos un doble enlace con cero
a cuatro sustituyentes y, dependiendo de éstos, pueden formar estereoisómeros. El doble enlace se encuentra formado
por un enlace σ y uno π. Estedoble enlace puede favorecer
diferentes reacciones de adición, muy útiles para la construcción de una gran cantidad de compuestos de interés biológico
e industrial.
Una nueva visión de la enseñanza de la química orgánica se
dirige a la aplicación de los principios de la Química Verde; es
decir, realizar transformaciones químicas con un mínimo de
residuos peligrosos —o sin generarlos—, y enlo general con
un menor impacto en el ambiente.
Es bien conocido que en algunos cursos experimentales se
han incorporado métodos sistemáticos para tratamiento de
residuos (Ávila et al., 2001), como una medida de control,
que no de prevención. En este trabajo se proponen una serie

Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de
México. Ciudad Universitaria 04510, Coyoacán, México D.F.Teléfono: (52-55) 5622 3784, fax: (52-55) 5622 3722.
Correo electrónico: gavila@correo.unam.mx
Fecha de recepción: 30 de abril de 2009.
Fecha de aceptación: 1 de noviembre de 2009.

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abril de 2010 

•  educación química

de experimentos bajo la filosofía de la Química Verde, en los
cuales no se generan residuos peligrosos, evitando con esto los
impactos en la salud y en elambiente.
Nuestra propuesta considera la deshidratación de alcoholes (primarios, secundarios y un terciario) en la que se aplican
algunos de los 12 principios fundamentales de la filosofía de
la Química Verde (Anastas and Warner, 2000), de tal manera
que el alumno vea que sí es posible hacer química limpia.

Antecedentes
A continuación se describen algunos métodos de deshidratación de alcoholesprimarios en los cuales se ha obtenido el
correspondiente alqueno; para el caso del 1-heptanol se usaron: a) alta temperatura y silicatos de aluminio (Ballantine
et al., 1984); b) Al2O3 como catalizador y 310 °C de tempe­
ratura (Blouri et al., 1967), y c) un proceso heterogéneo en
fase vapor sobre alúmina activada (Appleby et al., 1967).
Otros métodos con los que se obtiene el 1-octeno a...