Alquenos
Páginas: 12 (2764 palabras)
Publicado: 12 de febrero de 2012
M en C. Angélica Barrón Jaime Enero-junio 2010
La hidrogenación de un alqueno es un ejemplo de adición, uno de los tres tipos más importantes que ya hemos estudiado: adición, sustitución y eliminación. En una adición dos moléculas se combinan para formar un solo producto. Cuando un alqueno experimenta una reacción de adición, dos grupos se añaden a los átomos de carbono del dobleenlace y los carbonos se convierten en saturados. En muchos aspectos, la adición es la reacción opuesta a la eliminación, en la que una molécula se separa en dos fragmentos o moléculas más pequeñas. En una sustitución, un fragmento reemplaza a otro en una molécula. Las reacciones que sufren los alquenos pertenecen a uno de los tres tipos siguientes: adición, eliminación y sustitución.
Loselectrones del enlace pi se extienden alejados de los núcleos de los átomos de carbono y están menos retenidos que los electrones sigma. El enlace sigma está formado por el solapamiento de los orbitales híbridos sp2. El orbital p sin hibridar de cada átomo de carbono tiene un electrón, de manera que se solapan formando un orbital de enlace pi. El orbital pi tiene la mitad de un lóbulo por encima delenlace sigma y la otra mitad por debajo del enlace sigma.
En la mayoría de las adiciones, un nucleófilo ataca al carbocatión (como en el segundo paso de la reacción SN1), formando un producto de adición estable. En el producto, el electrófilo y el nucleófilo están unidos a los átomos de carbono que estaban conectados por el doble enlace. La reacción esquemática siguiente utiliza E+como electrófilo y Nuc:- como nucleófilo. Los electrones pi no se retienen tan fuertemente como los electrones sigma, por lo que pueden estar atraídos por un electrófilo. En el primer paso del mecanismo los electrones pi atacan a un electrófilo formando un enlace electrófilocarbono. La formación del nuevo enlace rompe el doble enlace y crea un carbocatión. En el segundo paso de la reacción deadición, un nucleófilo presente en la solución se añadirá al carbocatión para dar el producto.
Un electrófilo fuerte atrae a los electrones del enlace pi para formar un nuevo enlace sigma, generando un carbocatión. La flecha curvada (roja) muestra el movimiento de los electrones desde el enlace pi, rico en electrones, hasta el electrófilo, pobre en electrones.
Los electrones pi no seretienen tan fuertemente como los electrones sigma, por lo que pueden estar atraídos por un electrófilo. En el primer paso del mecanismo los electrones pi atacan a un electrófilo formando un enlace electrófilo-carbono. La formación del nuevo enlace rompe el doble enlace y crea un carbocatión. En el segundo paso de la reacción de adición, un nucleófilo presente en la solución se añadirá al carbocatiónpara dar el producto.
El ión bromuro reacciona rápidamente con el carbocatión para formar un producto estable en el que los elementos del HBr se han añadido a los extremos del doble enlace.
En presencia de haluros de hidrógeno, el enlace doble atacará al protón de HBr (el electrófilo) formando un carbocatión intermedio. El ión bromuro se añadirá entonces al carbocatión en el segundo paso.El resultado neto es la adición de HBr a través del doble enlace.
Observe que la tabla muestra qué elementos se han añadido al doble enlace en el producto final, pero no dice nada de los reactivos o mecanismos. Según se vayan estudiando estas reacciones, se observará la regioquímica de cada reacción, también conocida como la orientación de adición, lo que indica qué parte del reactivo se añadea cada lado del doble enlace. También se observa la estereoquímica para ver si la reacción es estereoespecífica.
El primer paso es la protonación del doble enlace. Si el protón se adiciona al carbono secundario, el producto será diferente del que se formaría si el protón se adicionase al carbono terciario.
La regla de Markovnikov afirma que el protón se añadirá al átomo de carbono menos...
La hidrogenación de un alqueno es un ejemplo de adición, uno de los tres tipos más importantes que ya hemos estudiado: adición, sustitución y eliminación. En una adición dos moléculas se combinan para formar un solo producto. Cuando un alqueno experimenta una reacción de adición, dos grupos se añaden a los átomos de carbono del dobleenlace y los carbonos se convierten en saturados. En muchos aspectos, la adición es la reacción opuesta a la eliminación, en la que una molécula se separa en dos fragmentos o moléculas más pequeñas. En una sustitución, un fragmento reemplaza a otro en una molécula. Las reacciones que sufren los alquenos pertenecen a uno de los tres tipos siguientes: adición, eliminación y sustitución.
Loselectrones del enlace pi se extienden alejados de los núcleos de los átomos de carbono y están menos retenidos que los electrones sigma. El enlace sigma está formado por el solapamiento de los orbitales híbridos sp2. El orbital p sin hibridar de cada átomo de carbono tiene un electrón, de manera que se solapan formando un orbital de enlace pi. El orbital pi tiene la mitad de un lóbulo por encima delenlace sigma y la otra mitad por debajo del enlace sigma.
En la mayoría de las adiciones, un nucleófilo ataca al carbocatión (como en el segundo paso de la reacción SN1), formando un producto de adición estable. En el producto, el electrófilo y el nucleófilo están unidos a los átomos de carbono que estaban conectados por el doble enlace. La reacción esquemática siguiente utiliza E+como electrófilo y Nuc:- como nucleófilo. Los electrones pi no se retienen tan fuertemente como los electrones sigma, por lo que pueden estar atraídos por un electrófilo. En el primer paso del mecanismo los electrones pi atacan a un electrófilo formando un enlace electrófilocarbono. La formación del nuevo enlace rompe el doble enlace y crea un carbocatión. En el segundo paso de la reacción deadición, un nucleófilo presente en la solución se añadirá al carbocatión para dar el producto.
Un electrófilo fuerte atrae a los electrones del enlace pi para formar un nuevo enlace sigma, generando un carbocatión. La flecha curvada (roja) muestra el movimiento de los electrones desde el enlace pi, rico en electrones, hasta el electrófilo, pobre en electrones.
Los electrones pi no seretienen tan fuertemente como los electrones sigma, por lo que pueden estar atraídos por un electrófilo. En el primer paso del mecanismo los electrones pi atacan a un electrófilo formando un enlace electrófilo-carbono. La formación del nuevo enlace rompe el doble enlace y crea un carbocatión. En el segundo paso de la reacción de adición, un nucleófilo presente en la solución se añadirá al carbocatiónpara dar el producto.
El ión bromuro reacciona rápidamente con el carbocatión para formar un producto estable en el que los elementos del HBr se han añadido a los extremos del doble enlace.
En presencia de haluros de hidrógeno, el enlace doble atacará al protón de HBr (el electrófilo) formando un carbocatión intermedio. El ión bromuro se añadirá entonces al carbocatión en el segundo paso.El resultado neto es la adición de HBr a través del doble enlace.
Observe que la tabla muestra qué elementos se han añadido al doble enlace en el producto final, pero no dice nada de los reactivos o mecanismos. Según se vayan estudiando estas reacciones, se observará la regioquímica de cada reacción, también conocida como la orientación de adición, lo que indica qué parte del reactivo se añadea cada lado del doble enlace. También se observa la estereoquímica para ver si la reacción es estereoespecífica.
El primer paso es la protonación del doble enlace. Si el protón se adiciona al carbono secundario, el producto será diferente del que se formaría si el protón se adicionase al carbono terciario.
La regla de Markovnikov afirma que el protón se añadirá al átomo de carbono menos...
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