Alquenos

Alquenos | | |


Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos. El α−Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos.β-Caroteno es un compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A.  Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial. Grado de insaturación | | |
2-Buteno: Hidrocarburo insaturadoCada anillo o ciclo de una molécula implica lapérdida de dos hidrógenos respecto a un alcano de fórmula CnH2n+2. Se denomina grado de insaturación al número de ciclos y dobles enlaces presentes en una molécula.. 
Debido a que los alcanos contienen el máximo número posible de enlaces carbono-hidrógeno, se dice de ellos que son hidrocarburos saturados. Alquenos y compuestos cíclicos son hidrocarburos insaturados.Butano, un hidrocarburosaturado2-Buteno, un hidrocarburo insaturadoEl número total de enlaces π y ciclos en una molécula se donomina grado de insaturación. {xtypo_info}Grado de insaturación en compuestos que continenen halógenos, oxígenos y nitrógenos. Halógenos: Sumar el número de halógenos al número de hidrógenos. 
Oxígenos: Ignorar los oxígenos.
Nitrógenos: Restar el número de nitrógenos del número dehidrógenos.{/xtypo_info} 

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Ejemplo 1: Calcular el grado de insaturación en las siguientes fórmulas: 

a) C4H8 

Solución: Un alcano saturado de 4 carbonos tiene de fórmula C4H10. El compuesto tiene un par de hidrógenos menos, así que, su grado de insaturación es uno. 

b) C9H16Br2 

Solución: Sumamos los halógenos a los hidrógenos obteniéndose la fórmulaC9H18. Un alcano saturado de 9 carbonos tiene de fórmula C9H20. El compuesto tiene una insaturación. |
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Eteno: una hormona de las plantas Nomenclatura de Alquenos | | |
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Estructura electrónica del enlacedoble C=CUtilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de geometría trigonal plana. Alcombinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos. En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π (línea depuntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de lamolécula. En este tipo de enlace los electrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.Estabilidad de los Alquenos | | |

Los calores desprendidos en las siguientes reacciones de hidrogenación, nos dan una idea sobre la diferente estabilidad de los alquenos.Los tres alquenos hidrogenan para dar el mismo alcano (butano).  El 1-buteno es el alquenoque más energía desprende en la hidrogenación, por ello, es el más inestable (tiene más energía).  Los cis y trans-1-buteno tienen una mayor estabilidad por ser alquenos más sustituidos.  La interacción entre las cadenas que rodean el alqueno y el doble enlace (hiperconjugación) lo estabiliza, disminuyendo su energía.Como puede observarse el cis-2-buteno es mas inestable que el trans, debido a...