ALQUENOS

ALQUENOS
Nomenclatura de alquenos
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como
cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numerapara que tome el
localizador más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación
Z/E.
Conceptos generales
El grupo funcional característicode los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la
misma fórmula molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que también poseen una insaturación. Para
nombrarlos se cambia la terminación -anode los alcanos por -eno.
Reglas de nomenclatura
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Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

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Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el dobleenlace tenga el localizador más
bajo posible.

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Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E

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Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos,cetonas, ác. carboxílicos..., tienen
prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la
molécula.

Estructura del doble enlace
Los alquenos son planoscon carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un
enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por
solapamiento del par de orbitales pperpendiculares al plano de la molécula.
Alquenos: moléculas planas con carbonos sp2
Los alquenos son moléculas planas, con hibridación sp2 para los carbonos unidos por el doble
enlace. Los enlaces sigma conlos hidrógenos y con el carbono se consiguen por solapamiento de
los orbitales híbridos sp2. El enlace π se obtiene por solapamiento lateral de los orbitales p de cada
carbono que quedan sinhibridar.

Estabilidad del doble enlace
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más
estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.
Síntesis de...