Alquenos

Alquenos

REACCIONES DE ADICION ELECTROFILICA DE
ALQUENOS.
• El enlace doble carbono-carbono es rico en electrones
y puede dominar un par de electrones a un electrófilo.
(por ejemplo): la reaccióndel 2-metilpropeno con HBr
produce 2-bromo-2-metilpropano
• La reacción comienza con un ataque en el electrófilo ,
HBr por los electrones de enlace “pi” nucleofilico.
• El carbocation intermediario queresulta es por si solo
un electrófilo , el cual puede aceptar un par de
electrones del ion nucleofilico Br-para formar un
enlace C-Br y formar un producto de adición neutro

•

•

1: Un átomo dehidrogeno en el electrófilo HBr es atacado por electrones
“pi” del enlace doble nucleofilico , formando un nuevo enlace C-H; esto
deja al otro átomo de carbono con una carga + y un orbital P vacío.Simultáneamente , dos electrones del enlace H-Br se mueven al bromo,
dando un anión bromuro.
El ion bromuro dona un par de electrones al átomo de carbono cargado
positivamente, formando así un enlace C-Bry el producto de adición
neutro

POSTULADO DE HAMMOND.

• La adición electrofilica a un alqueno sustituido asimétrico da el
carbocation intermediario mas sustituido. Un carbocation mas
sustituido seforma con mas rapidez que uno menos sustituido y, una
vez formado, continua rápidamente para dar el producto final.
• Un carbocation mas sustituido es mas estable que uno menos
sustituido esto es, elorden de estabilidad del carbocation es
terciario , secundario , primario y metilo.
• Para que el mecanismo SN1 tenga lugar es necesaria la formación de
un carbocatión estable, para permitir ladisociación del sustrato.
• La estabilidad de un carbocatión depende del número de grupos
alquilo unidos al carbono que soporta la carga positiva. Así, los
carbocationes primarios son menos estables que lossecundarios y
estos a su vez menos estables que los terciarios.

ISOMERIA CIS-TRANS EN ALQUENOS

Estructura de los carbocationes

estabilidad

Preparacion industrial de los alquenos
• El...