Alquilacion

Páginas: 15 (3742 palabras) Publicado: 11 de marzo de 2013
LA ALQUILACION SIGNIFICA:
ADICCIONAR HALOGENUROS DEL ALQUILO A UN DETERMINADO COMPUESTOS.
La alquilación es un proceso de síntesis química que consiste en la reacción de olefinas ligeras con hidrocarburos saturados dando lugar a hidrocarburos saturados de cadena ramificada con alto índice de octano.

La alquilación es un proceso catalítico que requiere un catalizador de naturaleza ácidafuerte, como el ácido fluorhídrico (HF) o el ácido sulfúrico (H2SO4).

Así, por ejemplo, se forma 2,2,4 - trimetilpentano ("isooctano") a partir de isobuteno e isobutano.

se llama alquilación a toda reacción que aporte grupos alquilo a un compuesto orgánico.

Así, las especies nucleófilas (enolatos, acetiluros, enaminas, benceno ......) por reacción con haloalcanos primarios o secundarios(cuidado pueden dar eliminación) dan reacciones de alquilación.

COSAS QUE SE OBTIENEN CON LA ALQUILACION (POSIBLEEEEEEES PRODUCTOS)
En el contexto de la refinación del petróleo, se utiliza el término alquilación para referirse a un procedimiento en donde se combinan olefinas con parafinas para formar isoparafinas de alto peso molecular . Es usual, la alquilación del isobutileno (olefina)con isobutano para producir una mezcla del isobutano con isooctano. Es un proceso muy importante en la refinación del petróleoporque produce un número de octanos superior a 87.2 3
En el ámbito de la medicina, la alquilación del ADN se utiliza en quimioterapia para afectar el ADN de las células cancerígenas. La alquilación se realiza mediante un tipo de substancias denominadas agentes alquilantes.LIMITACIONES
Si bien las alquilaciones de Friedel-Crafts son útiles en términos generales para la síntesis de alquilbencenos, están sujetas a ciertas limitaciones:

-Una de ellas es que sólo se pueden usar halogenuros de alquilo, la reacción no funciona con halogenuros de arilo y halogenuros vinílicos.

-Una segunda limitación es que las reacciones de Friedel-crafts no proceden con anillosaromáticos que estén sustituidos con grupos fuertemente desactivadores.

-Una tercera limitación es que estas reacciones son difícil de detener en el producto monosustituido, suelen dar el producto disustituido en para como producto principal.

POSIBLES APLICACIONES
Alquilantes:

Los agentes de alquilación de uso en quimioterapia tienen en común la propiedad de formar enlaces covalentes con gruposalquilo que sustituyen un átomo de hidrógeno. De esta manera, forman puentes de unión entre las cadenas de ADN (inter-intracatenarios), impidiendo su replicación y explicando los efectos mutágenos y citotóxicos de los agentes de alquilación. Se desconoce la causa última de muerte celular en relación con el daño del ADN. Entre las respuestas celulares específicas están la detención del ciclocelular, la reparación de ADN y la apoptosis.

Los efectos farmacológicos más importantes de los agentes de alquilación son los que alteran los mecanismos fundamentales que intervienen durante todo el ciclo celular, en especial en las fases G1 y S.

Estos fármacos difieren en su patrón de actividad antineoplásica y en los sitios e intensidad de sus efectos adversos. Cabe destacar los siguientes:
•Mielosupresión: variable según el fármaco, especialmente leucopenia.

Inmunosupresión reversible: tanto de tipo celular como humoral, por lo que se utilizan también para tratar diferentes enfermedades autoinmunitarias.

Oligo/azoospermia: permanente.

Amenorrea: temporal.

Teratogenicidad: en el primer trimestre del embarazo. Ha de usarse con cautela en etapas ulteriores de lagestación.

Carcinogénesis: Leucemias en pacientes tratados por enfermedad de Hodgkin.
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Tipos de agentes alquilantes:

Alquilantes clásicos:
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Mostaza Nitrogenada (Mecloretamina): derivada de la mostaza sulfurada, sintetizada en 1854, durante la Primera Guerra Mundial. Después de la Segunda Guerra Mundial se descubrió su notable acción citotóxica en el tejido linfoide y en 1943 se trató por...
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