Alquino

ALQUINOS


fig:1


(Norman ALLINGER ‘1991) Los alquinos son también hidrocarburos insaturados. Tienen la fórmula general CnH2n-2 y contienen menos proporción de hidrógeno (son más insaturados) que los alquenos. Aunque los alquinos tienen la misma fórmula general que los dienos, la naturaleza del enlace y, en consecuencia, las propiedades de estos dos tipos de compuestos soncompletamente distintos (contienen distintos grupos funcionales) .El término fundamental de la familia de los alquinos es el gas incoloro, acetileno, C2H2. El único modo razonable de construir una estructura de valencia adecuada para el acetileno consiste en unir los átomos de carbono mediante un triple enlace.

(Jhon McMURRY ‘2009’)La interacción de dos átomos de carbono con hibridación sp da lugar aun triple enlace carbono – carbono. Recuerde que los dos orbitales híbridos sp del carbono forman un ángulo de 180, a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los ejes perpendiculares a los ejes de los orbitales 2py y 2pz no hibridados. Cuando dos carbonos con hibridación sp se acercan, se forma un enlace sp-sp y dos enlaces p-p. Los dos orbitales sp restantes establecen enlaces conotros átomos, con 180 de ángulo respecto al enlace carbono-carbono. Así, el acetileno, C2H2, es una molécula lineal, con ángulos de enlace H­C≡C.

fig:2

(L.G.WADE ‘2004’)Los alquinos no son tan frecuentes en la naturaleza como los alquenos, pero algunas plantas utilizan alquinos como sustancias de protección contra las enfermedades o depredadores. La cicutoxina es un compuesto tóxico que seencuentra en la cicuta y la capilina protege a una planta contra las enfermedades producidas por hongos. El grupo funcional alquino no es frecuente en los fármacos, aunque hay algunos que lo contienen, como la parsalmida que se utiliza como analgésico, el etenil-estradiol una hormona femenina sintética) que es un ingrediente habitual de las píldoras que se utilizan como anticonceptivos, o ladinemicina A que es un compuesto antibacteriano que se está ensayando como agente antitumoral.
NOMENCALATRURA DE ALQUINOS:

Nomenclatura IUPAC: (L.G.WADE ‘2004’) La nomenclatura IUPAC para los aquinos es similar a las de los alquenos. Se busca la cadena de átomos de carbono más larga, que incluya al triple enlace y se cambia la terminación ano del alcano por ino. La cadena se numera a partir delextremo más próximo al triple enlace y la posición del triple enlace se designa por su átomo de carbono de numeración más baja. Los sustituyentes se les hacen corresponder con números para indicar sus localizaciones.

Cuando están presentes grupos funcionales adicionales, los sufijos se combinan para formar os nombres de los compuestos, como por ejemplo: alqueninos (un doble enlace y un tripleenlace: eninos), alquinoles (un triple enlace y un alcohol y así sucesivamente.- El nuevo sistema IUPAC (que coloca el número localizador justo antes del grupo funcional) facilita su nomenclatura.

Nomenclatura común: (L.G.WADE ‘2004’) La nomenclatura común de los alquinos los describe como derivados del acetileno. La mayoría de los alquinos se pueden nombrar como una molécula de acetileno con unoo dos sustituyentes alquilo. Esta nomenclatura es similar a la nomenclatura común de los éteres, en la que se nombran los dos grupos alquilo unidos al oxígeno.

Muchas de las propiedades químicas de los alquinos dependen de la presencia de u hidrógeno acetilénico (H−C≡C); esto es, de triple enlace está al final de la cadena de carbonos. Estos alquinos se conocen como alquinos terminales oacetilenos terminales. Si el triple enlace está localizado en un sitio distinto del extremo de la cadena de carbonos, el alquino se conoce como alquino interno o acetileno interno.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUILOS:

Propiedades físicas:(Norman ALLINGER ‘1991) Los puntos de ebullición, los de fusión y los pesos específicos de los alquinos sencillos suelen ser ligeramente superiores a los de los...