alquino
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Publicado: 7 de septiembre de 2014
Alquino
Modelo en tercera dimensión delacetileno.
El alquino más simple es elacetileno.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomosde carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
Propiedades químicas[editar]
Las reacciones más frecuentes sonlas de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenación en presencia deun catalizador: cis.
Hidrogenación de alquinos[editar]
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientescis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia deun catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele serel alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacadospornucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na+ 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos[editar]
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones deadición:
Halogenación[editar]
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcanocorrespondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.[editar]
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua,...
Modelo en tercera dimensión delacetileno.
El alquino más simple es elacetileno.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomosde carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
Propiedades químicas[editar]
Las reacciones más frecuentes sonlas de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenación en presencia deun catalizador: cis.
Hidrogenación de alquinos[editar]
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientescis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia deun catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele serel alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacadospornucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na+ 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos[editar]
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones deadición:
Halogenación[editar]
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcanocorrespondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.[editar]
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua,...
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