Alquino

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos meta estable debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2. Los alquinos más simples es el acetileno
NOMENCLATURA
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquinos se siguen ciertas reglas similares alas de los alquenos.
1- Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

2-Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

3- Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal lacadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

4- Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2.Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

CHCH etino (acetileno)
CH3–CCHpropino
CH3–CH2–CCH 1-butino
CH3-CC-CH3 2-butino
CHC- etinilo
CHC-CH2– 2-propinilo
CH3–CC- 1-propinino
CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino

PROPIEDADES FÍSICAS
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumentousual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Losacetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS
Los alquinos pueden serhidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleó filos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (Trans) + 2 NaNHH2
HALOGENACION
Los alquinos reaccionancon cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos moléculas de halógeno, aunque es posible parar la reacción en el alquenos añadiendo un sólo equivalente del halógeno.
ESTRUCTURA ELECTRÓNICA
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp...