Alquinos y aromaticos

21/09/2009

RU-486
Anticonceptivo del "día después"

ALQUINOS

Noretindrona
Anticonceptivo
usado en el
tratamiento
de periodos
irregulares.

CnH2n-2

21/09/2009

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA 2009-II

1

21/09/2009

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA 2009-II

2

¿Cómo se nombran los alquinos?
El grupo funcional característico de los alquinos es eltriple enlace
carbono-carbono.
La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los
alcanos por -ino. Esta terminación está precedida de un localizador que
indica
la
posición
del
triple
enlace
dentro
de
la
cadena.

21/09/2009

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA 2009-II

2-butino

3

21/09/2009

4-bromo-2-hexino

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICAORGANICA 2009-II

4

Numeración de la cadena principal
•Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome
el localizador más bajo posible.
•Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por
el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales.
•Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando
por el doble enlace.
•Los grupos funcionales(-OH), tienen preferencia sobre los triples
enlaces y se les asigna el localizador más bajo.

21/09/2009

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA 2009-II

4-pentil-2-ol

5

21/09/2009

Acido 4-pentinoico

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA 2009-II

6

1

21/09/2009

Alquinos a partir de dihaloalcanos vecinales
Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismosE2, en presencia de
amiduro, para dar alquenos halogenados que vuelven a eliminar en una segunda
etapa para generar alquinos.

Síntesis de alquinos mediante alquilación

21/09/2009

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA 2009-II

7

21/09/2009

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA 2009-II

8

Alquinos a partir de alquenos

Alquinos a partir de diahaloalcanos geminalesLos alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos vecinales.
También se pueden obtener alquinos a partir de dihaloalcanos geminales
mediante una doble eliminación con amiduro en amoniaco
líquido.

21/09/2009

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA 2009-II

Una doble eliminación con amiduro de sodio en amoniaco líquido los transforma
en alquinos.

9

21/09/2009Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA 2009-II

10

Reacción de alquinos con HX

Reacción Markovnikov, el hidrógeno va al carbono menos
sustituido.

PROPIEDADES QUIMICAS

Estereoquímica de ésta reacción frecuentemente es anti,
aunque no siempre.
Dos equivalentes de HBr forman el dihaloalcano vecinal.

21/09/2009

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA 2009-II

1121/09/2009

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA 2009-II

12

2

21/09/2009

Adición de agua a alquinos
Adición de halógenos a alquinos
reacción Markovnikov, empieza por ataque del triple enlace al protón,
formándose carbocatión que es atacado por el agua.
Enol
formado
se
tautomeriza
a
compuesto
carbonílico.

Reacción anti, genera dihaloalquenos vecinales que pueden seraislados.
La reacción con un segundo equivalente de halógeno produce
tetrahaloalcanos.

21/09/2009

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA 2009-II

13

21/09/2009

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA ORGANICA 2009-II

14

Hidrogenación de alquinos a alquenos
Hidrogenacion de alquinos a alcanos
Empleo de catalizadores modificados (Lindlar) permite detener la reacción
en el alqueno.Los alquinos se pueden hidrogenar en las mismas
condiciones empleadas para hidrogenar alquenos.
Como catalizador se emplea platino o paladio.

Hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre alquenos cis.
Este catalizador está formado por paladio precipitado sobre carbonato de calcio
y tratado con acetato de plomo y quinoleina.
21/09/2009

Frtitz Choquesillo Peña
QUIMICA...