Alquinos

Son derivados de de los alcanos reemplazando
la terminación–ano con –ino.
HC
3

HC

CH
Etino

CH
CH

2

C

1-but ino

CH

HC
3

C

C CH

2-pent i no

2

3

Nombrelas siguientes estructuras:

CH2Br

CH3

H3C H2C C C CH2
Br

Existen 7 alquinos isoméricos con
fórmula
C6H10,
dibújelos
y
nombrelos

Preparación de alquinos

adición electrofílicad+ d-

HBr

HC
3

C

C

CH

H

HC
3

3
HC
3

2-butino

vinil-carbocation

H

HC
3

H
+

HC
3

CH

3

Br
HC
3

Br

Después de la adición delnucleófilo se
obtiene un alqueno que puede ser suceptible
de ser atacado por un electrófilo

CH

H

d+ d-

H

HBr

3

H
HC
3

Br

HC
3

CH

Br

Solo uno de los dos carbocationeses formado.
H

CH

H
HC
3

H
3

CH

H
HC
3

Br

Br

Estabilización por Resonancia

(

H

CH
H

HC
3

Br

3

)

NO resonancia

3

3

H

H
H3C

CH3H
H

Br

Br

CH3

H3C

Br

H
H
H3C

CH3
Br

Br

Los dos nucleófilos terminan en el carbono.

Regla de Markovnikov’s :
HCl excess
CH2 C CH
H3C
Cl

Cl

C
H3C CH2

HCl
CC

H3C CH2

H

H
C
H

Estabilidad vinílica

H

H
C
H C CH
3
2

C
H

H

H

>

C
H C CH
3
2

C

Adición de agua

CH
HC
3

2

C

CH

HO
2

HHO
C
H C CH
3
2

C
H

Después de la adición de 1 equivalente
De H2O un ENOL es formado

H

HO
C
H C CH
3
2

C
H

O

H C CH
3
2

H
H
H

El ENOL rápidamentetautomeriza a cetona.

Dibuje los tautómeros ENOL de las siguientes
cetonas
O

O

Igual que en alquenos
H 3C
H 2C C C H

H 2 / Pd / C

H

H

HH
H 2 / Pd / C H 3 C
H 2C
H

H

H

H3C
H 2C C

C

CH3

H 2 / L ind la r

2 -p e n ty n e

El alqueno resultante será???

H 3C H
H 2C

H

2-pe nte ne

CH3

La electronegatividad de los carbonos varía con
el...