alquinos

Páginas: 3 (660 palabras) Publicado: 1 de mayo de 2013
Alquinos




Etino (acetileno)
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado deinstauración es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
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Nomenclatura de Alquinos



Regla 1. Los alquinos responden a la fórmulaCnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.



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Propiedades físicas de Alquinos



Los alquinos tienen unas propiedadesfísicas similares a los alcanos y alquenos.  Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.  Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayoratracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.


 
Acidez de Alquinos



El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra unaligera tendencia a ionizarse.



El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25.   Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada-propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila.




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Síntesis de Alquinos mediante Alquilación



Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentanhidrógenos ácidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino).  Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con sustratosprimarios.


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Preparación de Alquinos Mediante Doble Eliminación



Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales o geminales.Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales


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Hidrogenación de Alquinos



Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un...
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