Alquinos

Tema 14. ALQUINOS
2.- Principales familias de compuestos orgánicos:
- Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos.
- Hidrocarburos aromáticos
aromáticos.
- Aminas.
- Compuestos halogenados.
p
g
- Compuestos carbonílicos.

Tema 14. ALQUINOS
1.
1 Introducción
2. Nomenclatura de alquinos
3. Propiedades físicas
p
4. Importancia comercial de los alquinos
5. Estructuraelectrónica de los alquinos
6. Acidez de los alquinos
7. Síntesis de alquinos a partir de acetiluros
8.
8 Síntesis de alquinos mediante reacciones de eliminación
9. Reacciones de adición a alquinos
10. Reacciones de oxidación de alquinos
q

Tema 14. ALQUINOS

1. Introducción

•
•
•

Los alquinos contienen un triple enlace.
La fórmula general es CnH2n-2.
Hay dos elementos deinsaturación para cada triple enlace.

• Algunas reacciones son:
tipo alquenos: adición y oxidación.
específicas de alquinos
alquinos.

2. Formulación y
Nomenclatura
Nomenclat a IUPAC

•

Busca la cadena más larga que contiene el triple enlace.

•

Cambia -ano por -ino.

•

Numera la cadena, comenzando por el final más cercano al
triple enlace.

•

a as a
cac o es
otrossustituyentes un ú e o para
Da a las ramificaciones y a ot os sust tuye tes u número pa a
localizar su posición.

•

Todos los grupos funcionales, excepto éteres y halogenuros
g p
,
p
g
tienen mayor prioridad que alquinos.

2. Nomenclatura

CH3

C CH
propino
i

CH3

C C CH2

CH2

Br

5-bromo-2-pentino
5-bromopent-2-ino

CH3
CH3

CH CH2

CH3
C C CH CH32,6-dimetil-3-heptino
2,6-dimetilpept-3-ino

2. Ejemplos

CH3
CH2

CH CH2

CH C CH

4-metil-1-hexen-5-ino
4-metilhex-1-en-5-ino
4
tilh 1
5i

OH
CH3

C C CH2
4-hexin-2-ol
4 hexin 2 ol
hex-4-in-2-ol

CH CH3

2. Nomenclatura común

Nombres con acetileno sustituído

CH3

C CH

metilacetileno
(terminal alquino)

CH3
CH3

CH CH2

CH3
C C CH CH3isobutilisopropilacetileno
(internal alquino)

3. Propiedades físicas
p

•

No polar, insoluble en agua.

•

Soluble en la mayoría de disolventes orgánicos.

•

Temperaturas de ebullición parecidas al alqueno d l misma t ll
T
t
d b lli ió
id
l l
de la i
talla.

•

Densidad: menos denso que el agua.
q
g

•

Gas a temperatura ambiente.

4. Importancia comercial de alquinos.Acetileno

El acetileno se usa en sopletes de soldador
soldador.
Con oxígeno puro, la temperatura de la llama alcanza 2800C.
Descompondría violetamente en sus elementos, si el cilindro de la
antorcha no contiene briquetas humedecidas en acetona para
moderar el fuego.

4. Síntesis de Acetileno

3 C + CaO

CaC2 +

CO

coke

CaC2 +

2 H2O

H C C H + Ca(OH)2

El coke con lacaliza en un horno eléctrico forma carburo de calcio
calcio.
Entonces se añade agua y se forma el acetileno.

5. Estructura de alquinos

El enlace sigma se produce por solapamiento sp-sp.
l
i
d
l
i t

Los dos enlaces pi no están hibridados, p.
p
,p
Se solapa a 90 de forma cilíndrica.

solapamiento de orbitales p

densidad electrónica de simetría cilíndrica

5. Estructura dealquinos
q
Longitudes de enlace
•
•

Cuanto mayor es el carácter s, más corta es la longitud.
Tres enlaces se solapan y el enlace se aco ta
es e aces
so apa
e e ace
acorta.

Ángulo de enlace de 180, geometría lineal.

6. Acidez

•

Los hidrógenos de los alquinos terminales, R-CC-H, son más
ácidos que los de otros hidrocarburos.

•

Acetileno  acetiluro (NH2-)

•

Amayor carácter s, los pares de electrones en el anión se
mantienen más cerca del núcleo. A menor separación de
carga,
carga más estable
estable.

6. Tabla de Acidez

7. Iones acetiluro

H+ se puede eliminar del alquino terminal mediante amiduro de
sodio, NaNH2.

7. Síntesis de Alquinos a partir de
Acetiluros
Acetil os

Los iones acetiluro son buenos nucleófilos.

Las...