Alquinos

luinos“ALQUINOS”
1. OBJETIVOS:
* Preparación de acetileno mediante reacción del carburo de calcio con agua.
* Comprobar la reactividad triple enlace de los alquinos (acetileno), y conocer las propiedades físicas.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO:

* LOS ALQUINOS: Son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata decompuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

* NOMENCLATURA: Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquinos se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
a) Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
b) La cadena se numera de forma que los átomos delcarbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
c) Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
d) Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1, 3, 5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
e) Si existen dobles y triplesenlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
f) Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C (CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS-------------------------------------------------
CHCH etino (acetileno) CH3–CCH propino
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CH3–CH2–CCH 1-butino CH3-CC-CH3 2-butino
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CHC- etinilo CHC-CH2– 2-propinilo
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CH3–CC- 1-propininoCH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino

* PROPIEDADES FÍSICAS:
* Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntosde ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
* Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
* Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a lade los alquenos y alcanos.

* PROPIEDADES QUÍMICAS:
* Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

* Hidrogenación de alquinos:
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándoloscon hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
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CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad deelectrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1
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CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
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