Alquinos

Trabaja práctico N°4 TEMA: ALQUINOS
Actividad N° 1
a) Grupo funcional
El grupo alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación ilo) es un funcional orgánico monovalente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano, para que así pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.
b) Características generales.
Propiedades físicas: 

Lospuntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero acá resultan ser ligeramente superiores.
Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, éter y tetracloruro de carbono.
Propiedades químicas:

Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. Comotienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos químicos (acetiluro de sodio por ejemplo).
c)
¿Cómo se nombran los alquinos?
El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanospor -ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena.
 
Numeración de la cadena principal
Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a lamisma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.

d)
Estructura de los alquinos
El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridación sp.
Uno de los orbitales híbridos de cada carbono solapa con el hidrógeno, y los dos orbitales restantes spsolapan entre si para dar el enlace sigma carbono-carbono.
Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos enlaces pi perpendiculares entre si.

Orbitales que enlazan en los alquinos


Acetileno |

Acetileno |
Nombre (IUPAC) sistemático |
Etino |
General |
Otros nombres | Vinileno |
Fórmula semidesarrollada | H-C≡C-H triple enlace C-C |
Fórmula estructural |C2-H2 |
ETINO o ACETINELO

Actividad N° 4
a)
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles el petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es lareacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas defosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
b)

Propiedades físicas |
Estado de agregación | Gaseoso |
Densidad | 1.11 kg/m3; 0,00111g/cm3 |
Masa molar |26.0373 g/mol |
Punto de fusión | 192 K (-81 °C) |
Punto de ebullición | 216 K (-57 °C) |
Temperatura crítica | 308,5 K (35 °C) |
Presión crítica | 61.38 atm |
Propiedades químicas |
Solubilidad en agua | 1.66 g/ 100 mL a 20º C |
d)
Primeros usos (s. XX)
A principios del siglo XX, el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz, su potenciacalorífica su facilidad de obtención y su bajo costo. Los aparatos generadores se habían también perfeccionado siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la caída de aquélla graduada de tal modo por diversos juegos de válvulas, palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la sobreproducción de gas que tanto dañaba a los aparatos anteriores.
El acetileno se...