Alquinos

Germán Fernández

Academia
Minas
Centro Universitario
Calle Uría 43-1º Oviedo
Tel. 985 24 12 67 - 985 24 59 06.
En Oviedo, desde 1961

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Aprovecho la ocasión para enviarte un saludo, deseando que este material
sea de interés y ayude a preparar de modo más eficaz la asignatura.
En Oviedo, a 23 de Julio de 2011

Germán Fernández

CONTENIDOS

ii

1. INTRODUCCIÓN
2. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
3. ESTRUCTURA Y ENLACE EN ALQUINOS
4. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUINOS
5.HIDRÓGENO ÁCIDO EN ALQUINOS TERMINALES
6. ESTABILIDAD DE ALQUINOS
7. ISOMERIZACIÓN DE ALQUINOS
8. OTROS COMPUESTOS CON CARBONOS SP: ALENOS
9. ALQUINOS MEDIANTE DOBLE ELIMINACIÓN
10. ALQUINOS MEDIANTE ALQUILACIÓN
11. HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS
12. REDUCCIÓN MONOELECTRÓNICA A ALQUENOS trans
13. HIDROBORACIÓN DE ALQUINOS
14. REACCIÓN DE ALQUINOS CON HX
15. REACCIÓN DE ALQUINOS CON HALÓGENOS
16. HIDRATACIÓN DEALQUINOS
17. CICLACIONES CATIÓNICAS

(c) Germán Fernández
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1. INTRODUCCIÓN
Nomenclatura de alquinos

RU - 486

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El
alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más
larga que contenga eltriple enlace y se numera de modo que este tome el
localizador más bajo posible.
Estructura y enlace en alquinos
Potente alucinógeno

El triple enlace está compuesto por dos enlaces p perpendiculares entre si,
formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.
Acidez del hidrógeno en alquinos terminales
Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que sepuede arrancar

Anticonceptivo del "día después"

empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.
La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar en
reacciones de alquilación.

Noretindrona

Estabilidad del triple enlace
La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más
estable que el terminal
Síntesis de alquinos
Losalquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales.

Anticonceptivo usado en el
tratamiento de periodos
irregulares.

Hidrogenación de alquinos
La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el
alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco líquido
hidrogena el alquino a alquenotrans, reacción conocida como reducción
monoelectrónica.
Reactividad de alquinos
El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata
los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con boranos impedidos,
seguida de oxidación con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a
aldehídos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de...