Alquinos

Alquinos
Es el triple enlace carbono-carbono, el grupo funcional de la familia denominada
alquinos. Al igual que el doble enlace, es insaturado y altamente reactivo.
Preparación de alquinos
Lasíntesis de alquinos puede implicar dos procesos: la generación de un triple
enlace carbono-carbono, o el aumento del tamaño de una molécula que ya
contiene un triple enlace.

Un triple enlacecarbono-carbono se genera del mismo modo que uno doble: por
eliminación de átomos o grupos en dos carbonos adyacentes. Los grupos que se
eliminan, y los reactivos que se emplean son esencialmente los mismos que enla
preparación de los alquenos.

Deshidrohalogenación de dihalogenuros vecinales
Por lo general, la deshidrohalogenación puede realizarse en dos etapas:

Síntesis de alquinos por Alquilación
Losacetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila
con sustratos primarios.

El propino reacciona con amiduro de sodio en amoniaco líquido para formar el
propinil sodio. En lasegunda etapa el propinil sodio ataca como nucleófilo al
bromuro de metilo para formar 2-Butino. En esta reacción el alquino se alquila
formándose un enlace carbono-carbono que aumenta el tamaño de lacadena
carbonada.
Ejemplo: Obtener 2-pentino a partir de acetileno

Preparación de Alquinos Mediante Doble Eliminación
Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación dedihaloalcanos vecinales o geminales.
Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales
El mecanismo de esta reacción consiste en dos eliminaciones E2 sucesivas. En la
primera eliminación la disposición delgrupo saliente con respecto al hidrógeno
sustraido debe ser anti.

Doble eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales
Mediante la doble eliminación se obtendrá el triple enlace entre los carbonosque
tienen unidos los bromos.

Reacciones de alquinos

Hidrogenación de Alquinos
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de
un catalizador metálico finamente...