AMARILLO DE MARTIUS 2
Páginas: 3 (641 palabras)
Publicado: 7 de mayo de 2015
OBTENCIÓN DE AMARILLO DE MARTIUS (2,4-DINITRO-α-NAFTOL)
OBJETIVO
Preparar el 2,4-dinitro-α-naftol, a partir de α-naftol por sustitución de grupos sulfónicos con grupos nitro
Obtener un colorante,que se prepara cuando el α-naftol se trata con ácido sulfúrico concentrado obteniéndose el ácido 1-hidroxi-2,4-naftalendisulfónico
FUNDAMENTO
Esta sustitución es posible, en virtud de que la reacción desulfonación es un proceso reversible, de modo que el nitro catión en un momento dado puede sustituir al grupo sulfónico. El grupo hidroxilo, por mesomérico, aumenta la densidad electrónica del anilloaromático al cual se encuentra unido, de tal forma que esto incrementa su reactividad frente a un electrófilo, de ahí que la sustitución sea en el anillo aromático.
REACCIÓN GENERAL
Después esteácido por tratamiento con ácido nítrico produce el amarillo de Martius (2,4-dinitro-α-naftol)
MECANISMO DE REACCIÓN DE LA SULFONACIÓN
La reacción de sulfonación se favorece cuando se usa sulfúricoconcentrado, pero la desulfuración (eliminación de grupos –SO3H), se ve favorecida en un medio ácido acuoso diluido.
MECANISMO DE REACCIÓN DE LA NITRACIÓN
La reacción de nitración de nitración delos compuestos aromáticos ocurre, a través de una sustitución electrofílica aromática. El mecanismo más comúnmente aceptado para la nitración involucra tres pasos siguientes:
Generación del iónnitronio: NO2+ (electrófilo reactivo)
Ataque del ión nitronio al anillo aromático
Pérdida del protón para producir nitrobenceno o un nitrobenceno sustituido
MATERIAL
Anillo de fierro
1
Trampa p/ vacío
1Matraz Erlenmeyer 50 ml
1
Cristalizador
1
Soporte universal
1
Pizeta c/ agua destilada
1
Equipo Microkit
1
Propipetas
2
Pinza p/ refrigerante
1
Pipetas graduadas 5 ml
2
Papel pH
Pinza p/ matraz bola
1Probeta graduada 50 ml
1
Papel filtro
Parrilla eléctrica calentamiento/ agitación
1
REACTIVOS
Α-naftol
1 g
Ácido nítrico
1.2 ml
Ácido sulfúrico
2 ml
Agua destilada
Hielo
TECNICA
Paso 1....
OBJETIVO
Preparar el 2,4-dinitro-α-naftol, a partir de α-naftol por sustitución de grupos sulfónicos con grupos nitro
Obtener un colorante,que se prepara cuando el α-naftol se trata con ácido sulfúrico concentrado obteniéndose el ácido 1-hidroxi-2,4-naftalendisulfónico
FUNDAMENTO
Esta sustitución es posible, en virtud de que la reacción desulfonación es un proceso reversible, de modo que el nitro catión en un momento dado puede sustituir al grupo sulfónico. El grupo hidroxilo, por mesomérico, aumenta la densidad electrónica del anilloaromático al cual se encuentra unido, de tal forma que esto incrementa su reactividad frente a un electrófilo, de ahí que la sustitución sea en el anillo aromático.
REACCIÓN GENERAL
Después esteácido por tratamiento con ácido nítrico produce el amarillo de Martius (2,4-dinitro-α-naftol)
MECANISMO DE REACCIÓN DE LA SULFONACIÓN
La reacción de sulfonación se favorece cuando se usa sulfúricoconcentrado, pero la desulfuración (eliminación de grupos –SO3H), se ve favorecida en un medio ácido acuoso diluido.
MECANISMO DE REACCIÓN DE LA NITRACIÓN
La reacción de nitración de nitración delos compuestos aromáticos ocurre, a través de una sustitución electrofílica aromática. El mecanismo más comúnmente aceptado para la nitración involucra tres pasos siguientes:
Generación del iónnitronio: NO2+ (electrófilo reactivo)
Ataque del ión nitronio al anillo aromático
Pérdida del protón para producir nitrobenceno o un nitrobenceno sustituido
MATERIAL
Anillo de fierro
1
Trampa p/ vacío
1Matraz Erlenmeyer 50 ml
1
Cristalizador
1
Soporte universal
1
Pizeta c/ agua destilada
1
Equipo Microkit
1
Propipetas
2
Pinza p/ refrigerante
1
Pipetas graduadas 5 ml
2
Papel pH
Pinza p/ matraz bola
1Probeta graduada 50 ml
1
Papel filtro
Parrilla eléctrica calentamiento/ agitación
1
REACTIVOS
Α-naftol
1 g
Ácido nítrico
1.2 ml
Ácido sulfúrico
2 ml
Agua destilada
Hielo
TECNICA
Paso 1....
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