Amarillo de martius

Práctica 4. Preparación de Amarillo de Martius (2,4-dinitro--naftol).

Resumen de práctica
La reacción de sulfonación consiste en la sustitución de un hidrógeno del sistema aromático por un electrófilo, cuando los derivados fenólicos se someten a una reacción de sulfonación, la velocidad de formación del producto es mayor que si se utilizara benceno como tal. La reacción de nitración delos compuestos aromáticos ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática, el amarillo de martius se obtuvo a partir del -naftol por sustitución de grupos sulfónicos con grupos nitro y se obtuvo un rendimiento del 50.92%

Introducción
La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática que es una de las mejores formas de introducir gruposfuncionales dentro de un anillo aromático. Esta reacción representa la reacción más importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.
Los grupos hidroxilo en un anillo aromático tienen un efecto activante y dirigen la sustitución electrofílica en las posiciones orto y para.Generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado en las distintas posiciones orto y para.
Esta reacción procede por el mecanismo típico de una sustitución electrofílica aromática, el cual se puede visualizar en tres etapas, principalmente:
a) formación del electrófilo,
b) ataque de los electrones π del benceno a este electrófilo y
c) desprotonación del catión intermediario.
En lareacción de sulfonación el electrófilo reactivo es HSO3
+ ó SO3 neutro, dependiendo de las condiciones de reacción y los reactivos utilizados.
Los anillos aromáticos pueden sulfonarse con óleum o con ácido sulfúrico concentrado. Cuando se utiliza ácido sulfúrico, el electrófilo se genera por deshidratación y es atacado por los electrones de la nube π del sistema aromático para formar unintermediario catiónico el cual se estabiliza por resonancia, se le conoce como complejo de Wheland. Finalmente la desprotonación de este intermediario regenera el sistema aromático.
La reacción de sulfonación es reversible y se ve favorecida en presencia de ácido fuerte concentrado, pero la desulfonación es favorecida con ácido acuoso diluido.
La reacción de nitración de los compuestos aromáticos ocurre,como se dijo antes, a través de una sustitución electrofílica aromática.

Objetivo
Comprender la función activadora del grupo hidroxilo de uno de los 2 anillos del α-naftol, además de la importancia que representan las reacciones de sustitución electrofílica aromática para la preparación de reactivos como el 2,4-dinitro-α-naftol (amarillo de Martius) realizada por medio de sulfonación ynitración del α-naftol.



Metodología
En un matraz Erlenmeyer de 50 ml se colocó 1g de α –Naftol, después, se le adicionó lentamente 2 ml de ácido sulfúrico concentrado agitándolo hasta disolución, enseguida se calentó en baño de agua durante 10 min. Transcurrido ese tiempo, se retiró del baño del agua y se dejó enfriar por algunos minutos para posteriormente enfriar el matraz al chorrodel agua. El sólido formado fue disuelto en 5 ml de agua helada y vaciado en un embudo de separación. Enseguida, se dejó gotear lentamente ácido nítrico concentrado sobre la solución formada anteriormente pero ahora sumergido en un cristalizador con hielo; una vez terminada la adición del ácido nítrico, se calentó suavemente durante cinco minutos en baño de agua. Después se diluyó la mezcla dereacción con 20 ml de agua helada, con vigorosa y se filtró a vacío. Finalmente se lavó con agua destilada hasta obtener un pH neutro del filtrado, con la finalidad de que se eliminara el exceso de ácido. En la siguiente sesión de laboratorio, se pesó el producto obtenido para calcular el rendimiento.

Resultados

El sólido que obtuvimos fue de color amarillo mostaza. Podemos deducir que la...