Amarillo martius
Reacciones de sustitución electrofílica aromática
Descripción del procedimiento
En un matraz Erlenmeyer de 25 ml, se colocaron 0.25g de 1-naftol y lentamente sele fue adicionando 0.5 ml de ácido sulfúrico agitando suavemente hasta que se disolvió; se calentó en baño maría durante 5 min, transcurrido ese tiempo se retiro del agua caliente y se dejo enfriarhasta que alcanzara la temperatura ambiente y se agregó 1.5 ml de agua destilada fría.
Se puso a enfriar la mezcla anterior hasta 10°C y se agregó gota a gota 0.2 ml de ácido nítrico cuidando que latemperatura no aumentara. Una vez terminada la adición, se volvió a calentar en baño maría hasta los 50°C hasta tener una mezcla homogénea que se filtraría al vacío.
Para terminar se procedió adiluir la mezcla de la reacción anterior con 1.5 mL de agua tibia, y se agitaba para disolver y filtrar después por gravedad. Finalmente se le agregó al filtrado 0.5g de cloruro de amonio obteniendo unprecipitado que posteriormente se recuperaría filtrando al vacío.
Cuestionario final
1. ¿Por qué no se nitro directamente el 1-naftol?
La razón de introducir los grupos nitro de modoindirecto, es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa
2. ¿Para qué agrego agua fría después de realizar la reacción de sulfonación yantes de la nitración?
Para poder favorecer el desplazamiento del equilibrio, ya que esta reacción de sulfonación es reversible, por lo cual se corría el riesgo de que esta, desplazara el microestado de equilibrio nuevamente, y al agregar el agua las condiciones de reacción de modificaron dando paso a la nitración
3. ¿Para qué adiciono el cloruro de amonio a la solución acuosa de la sal deamonio del 2,4-dinitro-1-naftol?
Para obtener la sal de amonio tratamos el 2,4-Dinitrilo-1-naftol con hidróxido de amonio, el cual se disocia en NH4+ + OH- por ser una base fuerte, y por protonación...
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