amidas
Páginas: 2 (310 palabras)
Publicado: 27 de mayo de 2013
Amidas.
para poder obtener amidas secundarias y terciarias.
La reacción puede llevarse a cabo intramolecularmente:
Pero esta reacción aparentemente tan sencilla tiene muy amenudo problemas:
¿Por qué no se obtiene la amina primaria con buen rendimiento, a pesar de que añadimos un exceso de amoníaco?:
La amina primaria es mejor nucleófilo que el amoníaco y compitecon éste produciendo la amina secundaria, que todavía es mejor nucleófilo. Y así sucesivamente...
Para evitar este problema debemos recurrir a reactivos cuyo nitrógeno no pueda reaccionar dosveces y que lleven latente la función amina.
Síntesis de Gabriel
¿Cómo puede obtenerse la ftalimida?
Sustitución con azida y cianuro
Una vez producida la sustitución, la reducción delas funciones azida o nitrilo permiten obtener la amina, pero en el caso del cianuro con un átomo de carbono más.
R
Resultado
Metil
SN2
1º
SN2
2º
SN2
3º
SN1/E1
alílico
SN1/SN2bencílico
SN1/SN2
La ftalimida, la azida y el cianuro son nucleófilos fuertes y bases débiles que dan sustitución mayoritariamente con casi todos los derivados con un buen grupo saliente
Lasaminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.
El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. Elsegundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.
La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio,formándose aminas secundarias y terciarias. Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.
La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano,alquilándose una segunda vez. Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.
http://jravelo.webs.ull.es/t3-sustitucion-nucleofilica.pdf
http://es.scribd.com/doc/531619/Aminas...
para poder obtener amidas secundarias y terciarias.
La reacción puede llevarse a cabo intramolecularmente:
Pero esta reacción aparentemente tan sencilla tiene muy amenudo problemas:
¿Por qué no se obtiene la amina primaria con buen rendimiento, a pesar de que añadimos un exceso de amoníaco?:
La amina primaria es mejor nucleófilo que el amoníaco y compitecon éste produciendo la amina secundaria, que todavía es mejor nucleófilo. Y así sucesivamente...
Para evitar este problema debemos recurrir a reactivos cuyo nitrógeno no pueda reaccionar dosveces y que lleven latente la función amina.
Síntesis de Gabriel
¿Cómo puede obtenerse la ftalimida?
Sustitución con azida y cianuro
Una vez producida la sustitución, la reducción delas funciones azida o nitrilo permiten obtener la amina, pero en el caso del cianuro con un átomo de carbono más.
R
Resultado
Metil
SN2
1º
SN2
2º
SN2
3º
SN1/E1
alílico
SN1/SN2bencílico
SN1/SN2
La ftalimida, la azida y el cianuro son nucleófilos fuertes y bases débiles que dan sustitución mayoritariamente con casi todos los derivados con un buen grupo saliente
Lasaminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.
El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. Elsegundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.
La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio,formándose aminas secundarias y terciarias. Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.
La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano,alquilándose una segunda vez. Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.
http://jravelo.webs.ull.es/t3-sustitucion-nucleofilica.pdf
http://es.scribd.com/doc/531619/Aminas...
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