Amidas
Páginas: 7 (1726 palabras)
Publicado: 25 de octubre de 2011
3. AMIDAS
3.1 GENERALIDADES
Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amoníaco y de las aminas. La sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo – NHR o el grupo – NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente, y cuyas fórmulas estructuras son las siguientes:
El grupo funcional de las aminas es, por lotanto, el enlace carbonílico carbono – nitrógeno, que también se conoce como enlace amida.
3.2 NOMENCLATURA
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oicodel ácido por -amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula haygrupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
3.3 PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS
Salvo la Formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas. Casi todas lasAmidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y Amidas 71 en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular.
3.4 PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS
Basicidad
Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno:La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye muchísimo su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, de manera significativa en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por protonación del nitrógeno
Hidrólisisácida de las amidas
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario:
Hidrólisis básica de las amidas
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida:
Reacción de las amidascon el Acido Nitroso
El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reacción:
Reacción de Hoffman (Formación de aminas)
Esta reacción proporciona un método para preparar aminas puras con unátomo de carbono menos que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción es característica de las amidas primarias:
Reducción de amidas (Formación de aminas)
El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina tiene igual número de carbonos que la amida:Amidas importantes
El acetaminofen es alternativa eficaz de la aspirina por sus propiedades analgésica y antipirética y su poca toxicidad. En sobredosis aguda, el acetaminofen puede producir necrosis hepática renal.
La nicotinamida o niacinamida, es un polvo blanco, inodoro, de sabor amargo, bastante soluble en agua, dando soluciones neutras. Forma parte de una vitamina del complejo B. Lanicotinamida interviene en el funcionamiento de las coenzimas nicotinamida adenin dinucleótido o NAD y el fosfasto de nicotinamida adenin dinucleótido o NADP. Estas coenzimas que actúan como transportadores de hidrógeno y de electrones debido a su oxidación y reducción reversibles, juegan un papel esencial en el metabolismo.
La carencia de nicotinamida, en la alimentación, conduce a la pelagra que...
3.1 GENERALIDADES
Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amoníaco y de las aminas. La sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo – NHR o el grupo – NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente, y cuyas fórmulas estructuras son las siguientes:
El grupo funcional de las aminas es, por lotanto, el enlace carbonílico carbono – nitrógeno, que también se conoce como enlace amida.
3.2 NOMENCLATURA
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oicodel ácido por -amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula haygrupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
3.3 PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS
Salvo la Formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas. Casi todas lasAmidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y Amidas 71 en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular.
3.4 PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS
Basicidad
Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno:La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye muchísimo su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, de manera significativa en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por protonación del nitrógeno
Hidrólisisácida de las amidas
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario:
Hidrólisis básica de las amidas
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida:
Reacción de las amidascon el Acido Nitroso
El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reacción:
Reacción de Hoffman (Formación de aminas)
Esta reacción proporciona un método para preparar aminas puras con unátomo de carbono menos que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción es característica de las amidas primarias:
Reducción de amidas (Formación de aminas)
El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina tiene igual número de carbonos que la amida:Amidas importantes
El acetaminofen es alternativa eficaz de la aspirina por sus propiedades analgésica y antipirética y su poca toxicidad. En sobredosis aguda, el acetaminofen puede producir necrosis hepática renal.
La nicotinamida o niacinamida, es un polvo blanco, inodoro, de sabor amargo, bastante soluble en agua, dando soluciones neutras. Forma parte de una vitamina del complejo B. Lanicotinamida interviene en el funcionamiento de las coenzimas nicotinamida adenin dinucleótido o NAD y el fosfasto de nicotinamida adenin dinucleótido o NADP. Estas coenzimas que actúan como transportadores de hidrógeno y de electrones debido a su oxidación y reducción reversibles, juegan un papel esencial en el metabolismo.
La carencia de nicotinamida, en la alimentación, conduce a la pelagra que...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.