Amidas

Amidas
Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amoníaco y de las aminas. La sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - ,el grupo –NHR o el grupo - alugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente, y cuyas fórmulas estructuras son las siguientes :


Propiedades físicas

A excepción de la amida más sencillas (la formamida), lasamidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutrasfrente a los indicadores
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, conpuntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular

Propiedades químicas

Basicidad
Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par deelectrones del átomo de nitrógeno.La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en condicionesfuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por protonación del nitrógeno

Hidrólisis

Ácida
Lahidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.Síntesis de amidas
Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer los equilibrios.


El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico

Los...