Aminacion

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AMINACION
I. OBJETIVOS. Obtención de la Anilina a partir de la reducción del nitrobenceno. Reconocimiento de la presencia de Anilina a partir de ciertos reactivos como el ácido clorhídrico, dicromato de potasio, bromo. II. FUNDAMENTO TEORICO. La amina más importante es la Anilina, se prepara de varias maneras: preparación de la anilina por reducción delnitrobenceno. a). Reducción con estaño. 2C6H5NH3 , Cl - + 3SnCl4 + 4H2O C6H5NH2 +NaCl + H2O

2C6H5NO2 +3Sn + 14HCl C6H5NH3, Cl - + NaOH b). Reducción con hierro. 4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O También: C6H5NO2 + Fe +HCl
FeCl3.

4C6H5NH2 +3Fe3O4 C6H5NH2 + FeCl3 + H2O

Las aminas se clasifican en primarias, secundarias, terciarias, según el número de grupos que se unen al nitrógeno. PROPIEDADESFISICAS DE LAS AMINAS Como el amoniaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrogeno intermoleculares, salvo las terciarias. Las aminas tienen punto de ebullición más altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de los alcoholes o ácidos carboxílicos. Los tres tipos de aminas pueden formar enlaces de hidrogeno con el agua. Como resultado,las aminas menores son bastante solubles en agua y tienen solubilidad limite al tomar seis átomos de carbono. Son solubles en

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disolventes menos polares, como el éter, alcohol, benceno, etc. Los metilo y etilamina huelen muy semejante al amoniaco. Los alquilamina superiores tienen olor a pescado en descomposición. Las aminas aromáticas suelen sermuy toxicas, ya que son absorbidas por la piel, con resultados a menudos fatales. Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente al aire y con frecuencia se les encuentra coloreado por productos de oxidación, aunque son incoloros cuando están puros. Las aminas alifáticas son tan básicas como el amoniaco, sin embargo las aromáticas son considerablemente menos básicas. Aun cuando las aminas son muchomenos básicas que los iones hidroxilo o etoxido, son mucho mas básicas que los alcoholes, éteres, esteres, etc.; e incluso que el agua. Por ello, los ácidos minerales acuosos y los carboxílicos los convierten en sus sales con facilidad, y el ión hidróxido acuoso lo convierten con igual facilidad, en aminas libres. Como sucede con los ácidos carboxílicos, es poco lo que podemos hacer con aminas sinque aparezca esta inconversión en sus sales y viceversa, por tanto, es apropiado analizar sus propiedades. Las sales de amina son compuestos iónicos típicos: sólidos no volátiles que, al ser calentados por lo general se descomponen antes de alcanzar las altas temperaturas requeridas para su fusión. Los halogenuros, nitratos y sulfatos son solubles en agua, pero insolubles en disolventes no polares.Nitrocompuesto Amina sal de Diazonio.

Esta secuencia proporciona la mejor de las vías para llegar a docenas de tipos de compuestos aromáticos. Por lo general, la reducción de nitrocompuestos alifáticos es limitada por la disponibilidad de materias primas. REDUCCION DE NITROCOMPUESTOS Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras generales:20

FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA a). b). Por hidrogenación catalítica usando nitrógeno molecular.

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Por reducción química, habitualmente con un metal y un ácido. La hidrogenación de un nitrocompuesto a amina procede suavemente

cuando se agita una solución de nitrocompuesto en alcohol con níquel o platino finamente divididos en una atmósfera de hidrogeno. Por ejemplo:

H2 o-nitro acetanilida

Pt

o - amino acetanilida

Este método no puede emplearse cuando la molécula contiene algún otro grupo fácilmente hidrogenable, como un doble enlace: C=C. En laboratorio, la reducción química se efectúa muy a menudo agregando ácido clorhídrico a una mezcla de nitrocompuestos con un metal, en general estaño granulado. En la solución ácida, la amina se obtiene en forma de...