Aminas 324

Las aminas son compuestos químicos
orgánicos que se consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la sustitución de
los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.

=
R – NH2

Amina
primario

Amina
secundari
o

Aminas primarias: anilina, ...
Aminassecundarias: dietilamina,
isopropilamina…
Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

Amina
terciario

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son
iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas
primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar
puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptarenlaces
de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno,
el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo
tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles
metilamina
que los
alcoholes de pesos moleculares semejantes.
ácido 2-aminopropanoico

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite quese encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que
aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el
olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas
son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Amina secundaria aromática

Amina terciaria aromática

Las aminas primarias y secundarias soncompuestos
polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y
con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad
disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de
carbono y en las que poseen el anillo aromático.
En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y
solubles en agua, los intermedios son líquidos y los
superiores son sólidos. La solubilidad en agua disminuye
según aumentael peso molecular. Los primeros términos
son volátiles y de olor amoniacal.

CH3-NH2 metilamina
(CH3)2NH dimetilamina

El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de
los compuestos apolares que presentan el mismo peso
molecular de las aminas. El nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes
de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que
en losalcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las
aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso
molecular.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de
ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores
que los de los éteres de peso molecular semejante. Las
aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos
de ebullición más bajos que las aminas primarias ysecundarias de pesos moleculares semejantes.

La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas está
dominada por el par de electrones no compartido del
nitrógeno, debido a este par, las aminas son compuestos
que se comportan como bases y nucleófilos, reaccionan con
ácido para formar sales ácido/base, y reaccionan con
electrófilos en muchas de las reacciones polares.
Una amina puede comportarsecomo una base de Lewis, o
como un nucleófilo, debido al par de electrones no
enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Puede actuar
también como base de Bronsted - Lowry aceptando el
protón
de
un
ácido.

Como las aminas son bases fuertes, las disoluciones
acuosas que forman son básicas. Una amina puede aceptar
un protón del agua, formándose un ión amonio y un ión
hidroxilo. La constante de equilibriode la reacción es
denominada "constante de basicidad"

Las aminas se comportan como bases.
Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protón formando un ión alquilamonio.

Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o
alcoholes
con
amoniaco.
Producción de aminas a partir de derivados halogenados .

Las aminas inferiores se preparan comercialmente
haciendo pasar amoniaco y...