Aminas Heterociclicas

V Congreso Internacional

Alimentación, nutrición y dietética
Conferencias Sección A: Nutrición y Dietética

AMINAS HETEROCÍCLICAS EN ALIMENTOS COCINADOS.

Mª Teresa Galceran Departament de Química Analítica. Facultat de Química. Universitat de Barcelona

Introducción Diversos estudios epidemiológicos han puesto de manifiesto que existe una estrecha relación entre el tipo de vida y laincidencia del cáncer en los seres humanos [1,2].Así, más de un 30% de los cánceres, especialmente de pulmón se han asociado con el consumo de tabaco [3]. Sin embargo, es la dieta el factor que contribuye en una mayor proporción al desarrollo de tumores y de hecho, entre un 35% y un 45% de los cánceres se asocian a este factor. Hora bien, el efecto de la dieta varía en función del tipo de alimento,del modo de cocción, de su valor nutricional y de su composición. Por lo que hace referencia a los mutágenos presentes en los alimentos hay que indicar que pueden provenir de distintas fuentes; así, pueden ser de origen natural como por ejemplo, las micotoxinas, las hidracinas y algunos alcaloides y flavonoides o bien pueden encontrarse en los alimentos como resultado de una contaminación de losmismos como es el caso de los pesticidas, herbicidas o disolventes. Existe además, una tercera categoría de compuestos genotóxicos entre los que se pueden citar las nitrosaminas, las nitrosoamidas, los hidrocarburos aromáticos policíclicos y las aminas heterocíclicas y que son productos que se generan durante el procesado y cocción de los alimentos. Los compuestos pertenecientes a esta terceracategoría presentan una característica especial que los diferencia de otros contaminantes alimentarios y que hay que tener en cuenta en la evaluación de la seguridad de los alimentos. Esta característica se refiere a que para minimizar el riesgo de ingesta de los mismos puede ser necesario modificar algunos de los hábitos culinarios de la población o bien los procedimientos de preparación industrialde algunos alimentos. Las aminas heterocíclicas: formación e importancia Los primeros compuestos cancerígenos que se detectaron en alimentos procesados térmicamente fueron los hidrocarburos aromáticos policíclicos. Sin embargo, a finales de los años 70 Sugimura y colaboradores [4] descubrieron que en determinadas condiciones, el humo procedente de la cocción de alimentos ricos en proteínas conteníacantidades apreciables de sustancias mutágenas. Estudios posteriores pusieron de manifiesto que las partes más tostadas de carnes y pescados asados presentaban un actividad mutágena notable debida a la presencia de unas substancias básicas. Actualmente se han identificado 23 de estas substancias, todos ellas pertenecientes al grupo genérico de las aminas heterocíclicas (HAs). Dependiendo delmecanismo de generación y de los precursores, las HAs se pueden clasificar en dos grandes grupos, las carbolinas y los aminoimidazoazarenos. En la Figura 1 se muestran las estructuras de algunas de las aminas más importantes. Las carbolinas también conocidas como aminas pirolíticas, se forman a temperaturas superiores a los 300ºC por pirólisis de aminoácidos o proteínas vía reacciones radicalarias.Estas aminas contienen en su estructura grupos piridoindol (Trp-P-1, Trp-P-2, A C, MeA C, harman, norharman) o piridoimidazol (Glu-P-1, Glu-P-2). El segundo gran grupo, los aminoimidazoazarenos (AIA), recibe el nombre genérico de aminas térmicas ya que se forman al cocinar alimentos ricos en proteínas, como la carne o el pescado, a temperaturas inferiores a los 300ºC. Todas ellas contienen en suestructura el grupo 2-aminoimidazo y una quinolina 39

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(IQ, MeIQ), una quinoxalina (MeIQx, DiMeIQx) o un anillo de piridina (PhIP, DMIP). En general, los imidoazoazarenos son compuestos algo más polares que las carbolinas, característica que se utiliza para la agrupación de las...