Aminas

QUIMICA ORGANICA
INVESTIGACION

Carina Tipán
11/05/2009
EPN

AMINAS, AMIDAS Y SALES CUATERNARIAS DE AMONIO

AMINAS

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o mas
grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno.
El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que laforma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno.

Dentro delas aminas esta incluidas algunos de los compuestos biológicos mas importantes. Se pueden obtener tres tipos de aminas, denominadas aminas primarias, secundarias y terciarias que se distinguen por el número de grupos sustituyentes unidos al nitrógeno. Además, existe una cuarta clase de compuestos relacionados que son las sales de amonio cuaternarias, las cuales se obtienen por sustitución de loscuatro átomos de hidrógeno del catión amonio por radicales alquilos o arilos.

A las aminas se les da el nombre especificando el (los) nombre (s) del (los) grupos alquílicos y añadiendo el sufijo “amina”. Cuando en la misma hay varios sustitusyentes idénticos, se emplean los prefijos di, tri, tetra, etc. Cuando los grupos son distintos, semencionan en orden de complejidad.
Las aminas alifáticasMetilamina, CH3–NH2, y Etilamina, CH3–CO– NH2, son aminas primarias. La dimetilamina, (CH3)2-NH, y la Metiletilamina, CH3-NH-CH2-CH3, son aminas secundarias. La trimetilamina, (CH3)3N, es una amina terciaria.
La fenilamina o anilina, C6H5-NH2, es la amina aromática mas importante, y ciertos compuestos suelen nombrarse como derivados de la misma. Para indicar que un sustituyente se encuentraunido al nitrógeno, se escribe una N mayúscula antes de aquel, como por ejemplo, la N,N-dimetilanilina o dimetilfenilamina, C6H5-N(CH3)2. Un ejemplo de sal de amonio cuaternario es el cloruro de tetrametil amonio, (CH3)4NCl.

* PROPIEDADES

Las aminas son más polares que los alcanos pero menos que los alcoholes y como resultado de la menor polarización del enlace N—H en relación con el O—Hforman puentes de hidrógeno más débiles. De esta forma, para moléculas de peso molecular comparable, el punto de ebullición de las aminas es menor que el de los alcoholes por tener fuerzas intermoleculares más débiles; pero mayor que el de los alcanos o que el de los éteres no forman puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias, que no poseen enlaces N—H, tienen puntos de ebullición comparables a losde los alcanos.

* BASICIDAD

Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo, debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Una amina puede actuar también como base de Bronsted - Lowry aceptando el protón de un ácido. En solución acuosa las aminas son bases débiles y aceptan un protón del agua en una reacción ácido base.
Como las aminas sonbases fuertes, sus disoluciones acuosas son básicas. Una amina puede sustraer un protón del agua, formando un ión amonio y un ión hidroxilo. A la constante de equilibrio de esta reacción se le llama constante de basicidad de la amina y se representa por Kb.

La basicidad de las aminas se puede evaluar determinando el pKa del ácido conjugado. Mientras más básica es la amina más débil es su ácidoconjugado, la tabla muestra los pKa de los ácidos conjugados de una serie de aminas:

* APLICACIONES

Las aminas se utilizan como colorantes, estimulantes, herbicidas, insecticidas, aminoácidos y en la fabricación de compuestos cuaternarios del amonio para biocidas, óxidos de amina para surfactivos, productos químicos utilizados en la industria textil y del petróleo y otras aplicaciones...