aminas
AMINAS
Nomenclatura de Aminas
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido variasveces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan ellocalizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los gruposfuncionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
Propiedades físicas de aminas
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que losalcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
La menor electronegatividad delnitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.
Propiedades ácido-base de las aminasLas aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de lasaminas).
La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el metilamiduro de litio [2]. Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido conjugado, elmetano.
Estructura y enlace de las aminas
Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitalescon hibridación sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el responsable del comportamiendo básico y nucleófilo de las aminas.
Sintesis de aminas mediante...
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