Aminas

Aminas
Década de 1840
• Al estudiar un conjunto de fórmulas moleculares Laurent descubrió (1846) grandes parecidos entre ellas. Así, estableció que el etanol y el éter etílico pueden considerarse derivados del agua por sustitución de uno o sus dos hidrógenos por radicales etilo (hasta ese momento los alcoholes se consideraban erróneamente hidratos de éter y su fórmula se creía que era R2O.H2Oen vez de ROH). Las moléculas se empiezan a clasificar así por tipos (ej.: molécula del tipo agua). Se considera este punto como la ruptura definitiva con la teoría dualista de Berzelius y el comienzo de la formulación moderna.
• En 1848 Kolbe y Frankland mostraron que el ácido acético se podía obtener tratando cianuro de metilo con ácidos o bases diluídos. Se concluyó así que el ácido acéticodebería contener un grupo metilo.
Hermann Kolbe (1818-1884): Profesor de Química de Marburg y Leipzig en Alemania. Llevó a cabo numerosas investigaciones en química orgánica e hizo contribuciones teóricas significativas, particularmente en el estudio de los radicales orgánicos y su significación en la construcción de moléculas.
Edward Frankland (1825-1899): Profesor de Química de Manchester yLondres. Llevó a cabo estudios en ácidos carboxílicos, nitrilos y compuestos organometálicos. Con Lockyer descubrió el helio en el sol.

• En 1849 Wurtz y Hofmann establecen un nuevo tipo de moléculas, aquellas que derivan del amoníaco. Hofmann pone a punto métodos de obtención de aminas y sales de amonio. La reacción de degradación de estas últimas llava su nombre.
Charles Adolphe Wurtz(1817-1884): Profesor de Quimica Orgánica de Paris. Fue alumno de Dumas y Liebig; Couper, van’t Hoff y le Bel estudiaron en su laboratorio. Wurtz investigó los compuestos de fósforo y nitrógeno, descubrió la reacción que lleva su nombre, entre haluros de alquilo y sodio para formar alcanos, y estableció las fórmulas de la glicerina y el glicol.
August Wilhelm von Hofmann (1818-1892): Alumno deLiebig que fue profesor de Química durante más de veinte años en Londres. Fundó la Sociedad Química Alemana. Descubrió un método general de preparación de aminas. Aisló el benceno y la anilina del alquitrán de la hulla; con Fritzche realizó la síntesis de la anilina, y fue uno de los creadores de la industria de los colorantes de anilina.


¿Qué son?
Las aminas son compuestos químicos orgánicosque se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.
Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Ejemplos
Aminas primarias: anilina, ...
Aminas secundarias: dietilamina,isopropilamina, ...
Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas quetengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecularsemejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Nomenclatura
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman...