Aminas

AMINAS

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

 

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... 
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Sintesis de aminas mediante alquilación directa | | |

Las aminas se pueden preparar medientereacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo.  El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina. La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.  Este problema hace que elmétodo sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda vez.  Este problema recibe el nombre de polialquilaciones. |

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupofuncional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

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Propiedades físicas de aminas | | |

Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes.  Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.CH3CH2OH        P.eb. =78ºCCH3CH2NH2       P. eb. = 17ºCLa menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.La amina terciaria no puede formarpuentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua. |
3… Reacciones de aminas.
Sintesis de aminas mediante alquilación directa | | |Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo.  El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina. La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminassecundarias y terciarias.  Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida. La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda vez.  Este problema recibe el nombre de polialquilaciones. |

Síntesis de aminas por reducción de nitrilos | | |

Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de sodio.  Lareducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.Paso 2. Reducción del nitrilo a aminaObsérvese que la amina final tiene un carbono más que el haloalcano de partida. |

Síntesis de aminas por reducción de amidas | | |

Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas.  El número de carbonos de la amina final esigual al de la amida de partida.Las lactamas (amidas cíclicas) reducen sin producirse la apertura del anillo. |

Síntesis de aminas por transposición de Hofmann | | |

Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos, mediante tratamiento con bromo en medio básico.  Esta reacción es conocida como transposición de Hofmann.La amida reacciona con el bromo en medio básico formando una...