Aminas

LAS AMINAS Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

compuesto inorgánico NH3 amoniaco hibridación sp3 H N H H H R R -NH2 grupo amino R - NH2 amina: compuesto orgánico N H R par deelectrones sin compartir

..
NH3

..
NH2

Las Aminas (I) Clasificación

par de electrones sin ompartir amina amoniaco NH3 H amina secundaria R H H N H sal de amonio cuaternario + H NH4+ amina terciaria R R R R1 R2 R3 N R N H R1 R2 NH H H N primaria H R N H R - NH2

N

Las Aminas (II) Ejemplos

CH3 CH2 amina primaria CH NH2

anfetamina: estimulante adictivo

O C amina secundaria NNH2 OH

ácido nicotínico: vitamina

amina terciaria C O O - CH2 - CH2 - N

CH2 - CH3 CH2 - CH3

novocaína: anestésico

Nomenclatura de las Aminas (I) aminas alifáticas
aminas primarias alifáticas CH3 - NH2 CH3 - CH2 - NH2 nombre común metilamina etilamina n-propilamina isopropilamina nombre IUPAC metanamina etanamina 1-propanamina 2-propanamina

primarias
CH3 - CH2 - CH2 - NH2 CH3- CH - NH2 CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 CH3 - CH2 - CH - NH2 CH3 CH3 - CH - CH2 - NH2 CH3 CH3 CH3 - C - NH2 CH3 terbutilamina 2-metil-2-propanamina isobutilamina 3-butanamina n-butilamina secbutilamina 1-butanamina 2-butanamina

Nomenclatura de las Aminas (II) Aminas alifáticas
aminas alifáticas CH3 - NH - CH3 CH3-CH2- NH - CH2-CH3 nombre común dimetilamina dietilamina metil etilaminadipropilamina nombre IUPAC N-metilmetanamina N-etiletanamina N-metiletanamina N-propilpropanamina

secundarias
CH3-CH2- NH - CH3 CH3-CH2-CH2- NH - CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2- NH- CH2-CH3 CH3 - N - CH3 CH3 CH3-CH2- N - CH2-CH3 CH2-CH3 (CH3CH2)3 N (CH3)3 N

etil propillamina trimetilamina

N-etilpropanamina N,N-dimetilmetanamina

terciarias

trietilamina

N,N-dietiletanamina

CH3-CH2-CH2-N - CH3 CH3 CH3-CH2-CH2- N (CH3)2

dimetilpropilamina

N,N-dimetilpropanamina

Nomenclatura de las Aminas (III) Aminas Aromáticas
aminas aromáticas NH2 anilina Nombres comunes o históricos

Derivados del benceno

NH2 p-nitroanilina

NO2

piridina

heterocíclos

N pirrol N H

Nomenclatura de las Aminas (IV) Sales de amonio cuaternario
sales de amonio cuaternario CH3 CH3 N +CH3 I + (CH3)4 N I yoduro de tetrametilamonio Nombres comunes

CH3 CH3 CH3 N + H HSO4

sulfato ácido de trimetilamonio

CH3

+ (CH3)3 NH HSO4 H

CH3 - CH2 - CH2

N H

+

H

Cl

cloruro de n-propilamonio

+ CH3 - CH2 - CH2 - NH3 Cl

Características estructurales de la Aminas (I) Geometría tetraédrica del amoniaco

N H H H

Hibridación sp3

Átomo de nitrógeno piramidalAmoniaco tetraédrico

Características estructurales de la Aminas (I) Geometría tetraédrica de las aminas

N R H H

Hibridación sp3

Átomo de nitrógeno piramidal

H R

N H

Amina primaria tetraédrica

Propiedades físicas de las aminas No puentes de H Mayor punto de ebullición que alcanos similares Menor punto de ebullición que alcoholes similares Sí puentes de H A partir deC-3 son líquidas
fórmula alcano CH3 - CH3 p. eb. - 88.6

P. M. 30

fórmula CH3 - CH2 - CH3

P. M. 44

p. eb. - 42.1

amina

CH3 - NH2

31

- 6.3

CH3 - CH2 - NH2

45

+ 16.6

alchohol

CH3 - OH

32

+ 65.0

CH3 - CH2 - OH

46

+ 78.5

Propiedades químicas de las aminas (I): el puente de hidrógeno Formación de puentes (o enlaces) de hidrógeno entre una aminaprimaria y un alcohol

H R O

aceptor
H R N H

dador

R H O

H R O

dador

Propiedades químicas de las aminas (II): el carácter básico Base de Bronsted y Lowry: acepta H+; base de Lewis: dona par de eácido prótico H N+ H R amina protonada H + Cl-

..
N

La constante de basicidad esta dada por la ecuación
R-NH3+ Kb =
-OH

H

Cl

H R La amina se comporta como una base ya...