Aminas

AMINAS

De los compuestos nitrogenados con un enlace simple C-N, los más importantes son las aminas que son derivados del amoniaco en los que uno o más hidrógenos son sustituidos por un grupo alquilo.

Las aminas, como el NH3 tiene una estructura piramidal con tres enlaces (sp3 ) y un par de electrones no compartidos .

'Compuestos nitrogenados'

Los orbítales tienen hibridación sp3 yestán dirigidos como el C, hacia los vértices de un tetraedro, en el NH3 los ángulos de enlace H-N son de 107. 3° pero en las aminas los sustituyentes distorsionan la pirámide ensanchándola. La presencia del par de electrones da a las aminas propiedades físicas y químicas características como veremos más adelante.

CLASIFICACIÒN DE AMINAS

Las aminas son derivados del amoniaco, uno, dos o los treshidrógenos de la molécula del amoniaco pueden reemplazarse por estos grupos. El grupo funcional caracteristico de las aminas se denomina “Grupo amino” y se escribe como -NH2 , asì, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias de acuerdo con el nùmero de grupos orgànicos enlazados al nitrógeno.

H ----N----H R----N----H R----N----H

H H R

(Amoniaco) amina primaria aminasecundaria

R''

R----N----R'' R----N----R

R' R'

Amina terciaria ** Iones de amonio cuaternario

Esta clasificaciòn se refiere al àtomo de nitrógeno según que tenga dos, uno o ningún enlace NH.

** A causa de la semejanza estructural con las aminas, los derivados del iòn amonio NH4+, los llamados iones de amonio cuaternarios, R4N+, tambièn se incluyen en las aminas.

Las aminasalifàticas son aquellas cuyo carbono o carbonos unidos directamente al nitrógeno tiene o tienen solamente enlaces sencillos con los demas grupos.

O

R----C----CH----NH Tiene una funciòn amina.

Se llama amina aromàtica si por lo menos uno de los grupos unidos directamente al nitrógeno es aromàtico, son aromàticos aquellos cuyas moléculas tienen un anillo de seis carbonos y pocos hidrógenos.NOMENCLATURA AMINAS

En los nombres de las aminas, se mencionan primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir a dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

Al dar nombre a las aminas con estructura más complicadas, al grupo -NH2 se le llama grupo amino. El grupo amino se nombra como cualquier otroconstituyente, con un número u otro símbolo que indique su posición en el anillo o cadena de carbonos.

Con este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran clasificando al átomo de nitrógeno (junto con sus grupos alquilo) como grupo alquilamino. Se toma el grupo alquilo mayor o más complicado como la molécula matriz.

NOMBRES IUPAC

La nomenclatura IUPAC para las aminas es semejantea la correspondiente a los alcoholes. El nombre de la raíz lo determina la cadena continua más larga de átomos de carbono. La terminación -o del nombre del alcano se cambia a la terminación -amina y se emplea un número para indicar la posición del grupo amino en la cadena. A los sustituyentes a lo largo de la cadena de carbonos se les asignan números para especificar sus ubicaciones, y se usa elprefijo N- para cada sustituyente en el átomo de nitrógeno.

1- butamina 2- butamina 3-metil-1-butamina N-metil-2-butamina

2,4N,N-tetrametil-3-hexanamina N,N-dietiletanamina (trietilamina)

A las aminas aromáticas y heterociclicas se les conoce por lo general por sus nombres históricos. Por ejemplo, a la fenilamina se le llama anilina, y sus derivados se nombran como derivados de la anilina.Anilina p-nitroanilian 3,5-dietilanilina N,N-dietilanilina

A continuación se muestran los nombres y estructuras de algunos heterociclos comunes con nitrógeno y sus derivados. Por lo general se asigna la posición 1 al heteroátomo.

Aziridina pirrol pirrolidina 1-metilpirrolidina imidazol indol

Piridina 2-metilpiridina piperidina pirimidina purina

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