aminas

Contenido

Introducción. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1

1. Aminas

2. Nomenclatura. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2

3. Estructura. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .5

4. Propiedades Físicas. . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

5. Basicidad y efectos sobre la basicidad de las aminas. . . . . 8

6. Sales de amonio. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .10

7. Mecanismos de reacción. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
7.1 Sustitución aromática electrofilica de las arilamina. 11
7.2 Sustituciónaromática electrofilica de la piridina. . . 11
7.3 Sustitución aromática nucleofilica de la piridina. . . 12
7.4 Alquilacion de aminas con haluros de alquilo. . . . . . 13
7.5 Acilacion de aminas con cloruros de ácido. . . . . . . . 13
7.6 Formacion de sulfoamidas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
7.7 Eliminación de Hofmann. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ..14
7.8 Eliminación de COPE. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .16
8. Síntesis. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
8.1 Aminación reductiva. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .16
8.2 Acilacion- reducción de aminas. . . . . . . . . . . . . . . . . 18
8.3 Síntesis de Gabriel de aminas primarias.. . . . . . . . . .18
8.4 Reducción de azidas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .19
8.5 Reducción de nitrilos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
8.6 Reducción de nitrocompuestos. . . . . . . . . . . . . . . . . . .21
8.7 Reordenamiento o transposición de Hofmann. . . . . . .21
Bibliografía. . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23










Aminas

1. INTRODUCCION

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o mas grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Estructura de las aminas.
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o ariloestán unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la formade la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno.

Dentro de las aminas esta incluidas algunos de los compuestos biológicos mas importantes. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la biorregulacion, neurotrasmision y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad biológica, muchasaminas se utilizan como drogas y medicamentos. A continuación se representan las esctuturas y aplicaciones de algunas aminas biológicamente activas.


Dopamina Epinefrina


L-Triptofano aminoacido Piperazina


Ac. NicotínicoPiridosina Histamina
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, sintetizados en su mayoría por las plantas para protegerse de los insectos y otros animales.
A pesar de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (sedantes), la mayor parte de los alcaloides son tóxicos y producen la muerte si se...