Aminas

AMINAS

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o más grupos sustituidos en el átomo de nitrógeno. Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas de ellas son usadas como medicamentos y drogas, así como en la manufactura de colorantes, que es el caso de las aminas aromáticas.

4.1 CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES Y NOMENCLATURA DE AMINAS ALIFÁTICAS Y AROMÁTICAS4.1.1 Estructura El grupo -NH2 se designa por prefijo amino. La unión de este grupo a un átomo de carbono da lugar a la familia de las aminas (Ar) R-NH2. Las aminas pueden clasificarse de acuerdo con el número de grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. RNH2 es una amina primaria, R2NH es una amina secundaria, R3N es una amina terciaria y ArNH2 es una amina aromática, como se muestra acontinuación.
H R N H
primaria (1º)

R´ R N H
secundaria (2º)

R´ R N R´´
terciaria (3º)

Las aminas forman especies tetravalentes estables del tipo R4N+, donde R puede ser un grupo alquilo, arilo o un protón. Especies de este tipo se denominan sales de amonio cuaternarias. Anilio se emplea en lugar de amonio para designar las sales cuaternarias de las aminas aromáticas que contienen elesqueleto de anilina (C6H5NR3+).
4.1.2 Nomenclatura común y de la UIQPA

Según la nomenclatura común, los nombres se derivan de los diversos grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno en las aminas. Cada grupo alquilo se nombra


alfabéticamente en una palabra continua seguida por el sufijo amina.
CH3 H3C C CH3
H3CH2C H N CH3 H3C CH3 N CHCH2CH3 CH3

t-butilamina (1º)

NH2

etilmetilamina(2º)

sec-butildimetilamina (3º)

H
NH2CH2CH2CH2COOH
ácido (alfa)-aminobutírico (1º)

NH2CH2CH2OH
2-aminoetanol (etanolamina) (1º)

H3C

N

CH(CH2)4CH3 CH3

2-(N-metilamino)heptano (2º)

Las aminas aromáticas, donde el nitrógeno está directamente unido a un anillo aromático, por lo general se nombran como derivados de la más sencilla de ellas, la
anilina. Un aminotolueno recibe ladenominación especial de toluidina. Ejemplos:

NH2 Br Br

Br

H3C N C2H5

N(CH3)2

2,4,6-tribromoanilina (1º)

N-etil-N-metilanilina (3º)

p-nitroso-N,N-dimetilanilina (3º)

NO

CH3

NH

NH2
p-toluidina (1º) difenilamina (2º)

Reglas según la UIQPA, para nombrar a las aminas:
A. La cadena continua más larga de átomos de carbono a los que está unido el grupo -NH2 es elcompuesto original. El nombre del alcano de átomos de carbono se emplea como sufijo del nombre amino. El primero va precedido por la palabra amino y un número que designa la posición del grupo amino en la cadena, ejemplo:

CH3CH2CH2CH2CH2

N-etil-1-aminopentano

H N CH2CH3

B. A medida que aumenta la complejidad de la amina, los sustituyentes reciben su nombre y se numeran en la forma usual.El grupo amino sustituido, se vuelve un sustituyente más, ejemplos:
CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2 OH N CH2CH3 H3C
3-(etilmetilamino)octan-1-ol

Br

N

p-dimetilaminobromobenceno (p-bromo N,N-dimetilanilina)

En el caso del segundo ejemplo anterior si no se empleara el paréntesis, la estructura podría contener un grupo etilo en el carbono número 3, un metilamino en el mismo carbono yun esqueleto carbonado en el octanol. En el caso de las sales de las aminas, estas suelen tomar su nombre al reemplazar amina por amonio (o anilina por anilinio) y anteponer el nombre del anión (cloruro de, nitrato de, sulfato de, entre otros). Por ejemplo:

(C2H5NH3+)2SO42sulfato de etilamonio

(CH3)3NH+NO3nitrato de trimetilamonio

C6H5NH3+Clcloruro de anilinio

4.1.3 Compuestosheterocíclicos de nitrógeno

Los compuestos heterocíclicos de nitrógeno son muy comunes e importantes; se encuentran en varios compuestos naturales (aminoácidos, proteínas, DNA, RNA y alcaloides), compuestos de uso médico (anfetaminas y antibióticos), polímeros (nylons), colorantes y aditivos de los alimentos (edulcorantes).


Nomenclatura

Los nombres UIQPA para los compuestos cíclicos...