Aminoácidos y péptidos

Aminoácidos y Péptidos
Aminoácidos Análisis de Péptidos Síntesis de Péptidos

AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS

Pedro Antonio García Ruiz
Catedrático de Escuela Universitaria Area Química analítica Profesor Titular de Universidad Area Química Orgánica

Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

Aminoácidos y Péptidos
Aminoácidos Análisis de Péptidos Síntesis de PéptidosAminoácidos
Propiedades iónicas Identificación de aminoácidos

Reacciones de los aminoácidos

Producción de aminoácidos

Aminoácidos
Name Alanine Arginine Asparagine Aspartic acid Cysteine Glutamine Glutamic acid Glycine Histidine Isoleucine Leucine Lysine Methionine Phenylalanin Proline Serine Threonine Tryptophan Tyrosine Valine Symbol A, Ala R, Arg N, Asn D, Asp C, Cys Q, Gln E, Glu G, GlyH, His I, Ile L, Leu K, Lys M, Met eF, Phe P, Pro S, Ser T, Thr W, Trp Y, Tyr V, Val Mass(-H2O) 71.079 156.188 114.104 115.089 103.145 128.131 129.116 57.052 137.141 113.160 113.160 128.17 131.199 147.177 97.117 87.078 101.105 186.213 163.176 99.133 Side Chain Occurrence (%) CH37.49 HN=C(NH2)-NH-(CH2)35.22 H2N-CO-CH24.53 HOOC-CH25.22 HS-CH21.82 H2N-CO-(CH2)24.11 HOOC-(CH2)26.26 H7.10N=CH-NH-CH=C-CH22.23 |______________| CH3-CH2-CH(CH3)5.45 (CH3)2-CH-CH29.06 H2N-(CH2)45.82 CH3-S-(CH2)22.27 Phenyl-CH23.91 -N-(CH2)3-CH5.12 |_________| HO-CH27.34 CH3-CH(OH)5.96 Phenyl-NH-CH=C-CH21.32 |_____________| 4-OH-Phenyl-CH23.25 CH3-CH(CH2)6.48

Punto isoeléctrico
H 3O H3N CH COOH R HO

Aminoácidos
H 3O H3N CH COO R HO H2N CH COO R

pH en el punto isoeléctrico = pI = ½(pk1+pk2) Dos gruposácidos Tres pk Dos grupos amino Aspártico, glutámico, tirosina, p-hidroxifenilalanina, cisteina pI = ½(pk1+pk2) Lisina, arginina

H3N CH COOH (CH2)3 COOH

H3O

H3N CH COO (CH2)3 COOH

H3O HO

H3N CH COO (CH2)3 COO

H3O HO

H2N CH COO (CH2)3 COO

HO

k1

k2

k3

Punto isoeléctrico
H 3O H3N CH COOH R HO

Aminoácidos
H 3O H3N CH COO R HO H2N CH COO R

pH en el puntoisoeléctrico = pI = ½(pk1+pk2) Dos grupos ácidos Tres pk Dos grupos amino Aspártico, glutámico, tirosina, p-hidroxifenilalanina, cisteina pI = ½(pk1+pk2) Lisina, arginina pI = ½(pk2+pk3)
H3O HO H3O HO H2N CH COO (CH2)4 NH2

H 3O H3N CH COOH (CH2)4 NH3 HO

H3N CH COO (CH2)4 NH3

H2N CH COO (CH2)4 NH3

k1

k2

k3

R =H

Glicina Símbolo: G, Gly pK1=2,34 pK2=9,60 pI=5,97

R hidrófoboAlanina Símbolo: A, Ala

CH3
CH NH2 C O OH

H
C O OH

pK1=2,34 pK2=9,69 pI=6,00 Abundancia: 7.49

CH NH2

Abundancia: 7.10

R polar (+) a pH=7 Arginina
NH C NH2 NH CH2 CH2 CH2

R polar
O C NH2 CH2

Asparragina Símbolo: N, Asn pK1=2,02 pK2=8,80 pI=5,41 Abundancia: 4.53

Símbolo: R, Arg pK1=2,17 pK2=9,04 pK3=12,48 pI=10,76

CH NH2 C O OH

CH NH2 C O OH

Abundancia: 5.22Cisteina R polar (-) Ácido aspártico R polar (-) a pH= a pH=7 Símbolo: D, Asp Símbolo: C, Cys SH pK1=1,88 pK1=1,96 CH2 COOH pK2=3,65 pK2=8,18 pK3=9,60 CH2 CH NH2 pK3=10,28 pI=2,77 pI=5,07
CH NH2 C O OH C O Abundancia: 5.22 OH

Abundancia: 1.82

R polar O
C NH2 CH2 CH2
CH NH2 C O OH

Glutamina Símbolo: Q, Gln pK1=2,17 pK2=9,13 pI=5,65

R polar(-) a pH=7 Ácido glutámico
O C OH CH2 CH2Símbolo: E, Glu pK1=2,19 pK2=4,25 pK3=9,67 pI=3,22 Abundancia: 6.26

CH NH2 C O OH

Abundancia: 4.11

Histidina R polar (+) a pH=7 Símbolo: H, His pK1=1,82 N pK2=6,00 NH pK3=9,17 pI=7,59
CH NH2 C O OH

R hidrófobo
CH3 CH2 CH CH3

Isoleucina Símbolo: I, Ile pK1=2,36 pK2=9,68 pI=6, Abundancia: 5.45

CH NH2 C O OH

Abundancia: 2.23

R hidrófobo

Leucina

CH3 CH CH2Símbolo: L, Leu pK1=2,36 CH3 pK2=9,60 pI=5,98

R polar (+) a pH=7
NH2 CH2 CH2 CH2 CH2

Lisina Símbolo: K, Lys pK1=2,18 pK2=8,95 pK3=10,53 pI=9,74 Abundancia: 5.82

CH NH2 C O OH

CH NH2 C O OH

Abundancia: 9,06

R hidrófobo
CH3 S CH2 CH2
CH NH2 C O OH

Metionina

R hidrófobo

Fenil alanina Símbolo: eF, Phe pK1=1,83 pK2=9,13 pI=5,48 Abundancia: 3,91

Símbolo: M, Met pK1=2,28...