Amino cidos y Proteinas

PRINCIPIOS DE BIOINGENIERÍA
AMINOÁCIDOS
Definición de Aminoácidos
Un aminoácido es cualquier molécula que contiene un grupo funcional carboxilo y un grupo
amino, de los cuales se conocen más de 140 que se encuentran en los distintos tejidos de
origen animal y vegetal, así como en los microorganismos. Sin embargo, en la naturaleza los
aminoácidos que componen a las proteínas no son tan diversoscomo podríamos imaginar
basándonos en la definición anterior.
Generalidades
Los aminoácidos reportados en las diferentes proteínas son menos de 100 y de entre ellos, 20
son los que forman parte de todas las proteínas y en base a los cuales se sintetizan las
proteínas inicialmente. De hecho, los 20 aminoácidos comunes forman un conjunto de
moléculas con características más restringidas que las desimples aminoácidos (Tabla 1). A su
vez, estos 20 aminoácidos tiene la característica de ser todos α-aminoácido, es decir, el grupo
carboxilo y el grupo amino se hallan unidos al mismo átomo de carbono, el cual es el carbono
α de la molécula. Hay muchas sustancias con estructura de β-aminoácido, el grupo amino
está en posición β en relación al grupo carboxilo, que no intervienen en la síntesis deproteínas, por ejemplo, β-alanina, precursor del ácido pantonténico.

Figura 1. Estructura general de un α-aminoácido.

Universidad del Zulia – Facultad de Ingeniería –Escuela de Ingeniería Química – Departamento de Ingeniería Bioquímica © Dra.
Cateryna Aiello Mazzarri - 2012

1

PRINCIPIOS DE BIOINGENIERÍA
Los otros aminoácidos que se han observado en las proteínas son el resultado
demodificaciones químicas que sufren algunas proteínas como parte de su proceso de
maduración.
Un aminoácido debe contener un grupo amino libre, por lo tanto moléculas que contienen
aminas cuaternarias (R4N+), Amidas (-CONH2), etc., pero ningún amino libre (-NH2, -NH3+), no
pueden ser llamados aminoácidos.
La definición genérica contempla que un aminoácido también debe contener un grupo ácido.
Sin embargo, eltérmino no nos dice nada de la naturaleza específica del grupo ácido en
cuestión. De modo que puede tratarse de un carboxilato (-COOH), un ácido fosfórico o
fosfórico (-OPO3H2, -PO3H2), un sulfúrico o sulfónico (-OSO3H, -SO3H) u otro. La palabra
aminoácido no necesariamente designa a los 20 aminoácidos que son comunes.
Formas estereoquímicas de los aminoácidos
La mayoría de los 20 aminoácidospresenta en su estructura un grupo carboxilo y un grupo
amino primario, pero dos de ellos, la prolina y la hidroxiprolina, son en realidad
iminoácidos, ya que tienen un amino secundario que proviene de la ciclización de su amino
primario. Además, con la excepción de la glicina, en los 19 aminoácidos restantes tiene como
mínimo un carbono asimétrico, el carbono posee 4 substituyentes distintos, provocandola
formación de dos formas óptimamente activas, dando lugar a dos isómeros ópticos: el
isómero L y el isómero D. Estos isómeros son imágenes especulares entre sí.

Figura 2. Isómeros ópticos un α-aminoácido.

Universidad del Zulia – Facultad de Ingeniería –Escuela de Ingeniería Química – Departamento de Ingeniería Bioquímica © Dra.
Cateryna Aiello Mazzarri - 2012

2

PRINCIPIOS DE BIOINGENIERÍAEl isómero representado en el lado izquierdo corresponde a la forma estereoquímica L y el de
la derecha a la forma estereoquímica D (usando como referencia al D-Gliceraldeído). Esta es
la forma que presentan los aminoácidos comunes que encontramos en la gran mayoría de las
proteínas. Aunque esta sea una diferencia que pudiera parecer trivial, tiene importantes
implicaciones cuando se trata deentender los principios que gobiernan la estructura
tridimensional de las proteínas.
La regla del Maíz (CORN)
Para distinguir un aminoácido L de un aminoácido D, debemos fijarnos en el carbono α, que
tiene cuatro sustituyentes formado un tetraedro. la palabra clave es CORN, se conoce a esta
manera de identificarlos como "la regla del maíz".Luego hay que identificar al hidrógeno
unido directamente a...