AMINO_PEPT_KINE

AMINOÁCIDOS y PÉPTIDOS

Grupo carboxilo
(disociado)

Aminoácidos
Grupo amino
(protonado)

-

COO
H3N

+

C H
R

Cadena
lateral

Carbono 

Aminoácidos: estereoisomería

COO-

COO-

+

H C NH3+

H 3N C H
CH3

L-Alanina

D-Alanina

CH3

Aminoácidos alifáticos o neutros
-

COO

COO
H3 N

+

C H

H 3N

Glicina
Gly, G

C H
CH2

CH
H3 C
CH3

C H

C H

CH
H 3C
CH3

Alanina
Ala, A

Valina
Val, V
COO-COOH3 N

H3 N+

CH3

H

+

+

COO-

-

Leucina
Leu, L

H3N+

C H

CH
H3C
CH2
CH3

Isoleucina
Ile, I

Aminoácidos alifáticos
Su característica fundamental es la hidrofobicidad de
la cadena lateral (con excepción de G)
Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares,
donde contribuyen a la estructura global de la proteína
debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”)
Reactividad químicamuy escasa

COO-

-

COO
H3N

+

C H

H 3N +

C H
CH2

CH2

COOH3N+

C H
CH2

NH
OH

Fenilalanina
Phe, F

Tirosina
Tyr, Y

Triptófano
Trp, W

Aminoácidos aromáticos
La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban
luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas
se debe a su contenido en estos aminoácidos
F y W son hidrofóbicos

Hidroxiaminoácidos
COO-

-

COO
H3N

+

C H
CH2OHSerina
Ser, S

H3N+

C H

H C OH

Treonina
Thr, T

CH3

El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro activo de
muchas enzimas.
El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de fosforilación:
importante modificación postraduccional que regula la actividad de
muchas proteínas
Forma enlaces
glicoproteínas

glicosídicos

con

oligosacáridos

en

ciertas

Tioaminoácidos
-

COO
H3N+

C H
CH2SH

COOH3 N+

Cisteína
Cys, C

C H
CH2
CH2

Metionina
Met, M

S
CH3

Importante papel estructural de la cisteína por la posibilidad de
formar enlaces disulfuro con otro residuo de cisteína
La cisteína participa en el centro activo de muchas enzimas
La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesis de proteínas
(codon AUG)

COO+

H3 N C H

Cisteína

COO+

H3N CH

CH2

COO-

+

H3N CH

CH2 S SCH2

SH
H

N

N

HC

O

H

O

C

N

C

CH2

CH2

SH

SH

O C

N H
C CH2 S

H N

N

HC

S CH2 C
C O

C

C

Cistina

Aminas secundarias (“Iminoácidos”)

COO
NH2

Prolina
Pro, P

+

Importante papel estructural: su presencia dificulta la formación
de estructura secundaria
Como tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxi- prolina) es
muy abundante en el colágeno

Aminoácidos dicarboxílicos yamidas
COO-

COOH3N+

H3N+

H3N+

COOC H

COOH3 N+

C H

C H

CH2

CH2

CH2

CH2

COO-

CONH2

CH2

CH2

COO-

CONH2

C H

Ác.Aspártico
Asp, D

Asparragina
Asn, N

Ác.Glutámico
Glu, E

Glutamina
Gln, Q

Todos ellos son importantísimos intermediarios en el metabolismo
nitrogenado, sobre todo E y Q
Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de las serin
enzimas
Proveen a la proteína desuperficies aniónicas que sirven para fijar
cationes (p.e., Ca++)

COOH3 N+

H3 N+

C H
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3+

COO-

COOCH2

Lisina
Lys, K

CH2
CH2
NH

+

H2N C

H3N+

C H

C H
CH2

Arginina
Arg, R

NH+

Histidina
His, H

HN

NH2

Aminoácidos dibásicos
Lisina, aminoácido que une determinadas coenzimas a la estructura
de la proteína
Arginina es un importante intermediario en el ciclo de la urea
Histidinaforma parte del centro activo de muchas enzimas

Aminoácidos Proteicos
Esenciales

no Esenciales

Fenilalanina
Metionina
Histidina
Triptófano
Treonina
Leucina
Isoleucina
Lisina
Valina

Alanina
Ácido aspártico
Glicina
Serina
Asparragina
Ácido glutámico
Arginina
Tirosina
Cisteína (Cistina)
Glutamina
Prolina

Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos
COO-

COO+

H3N C H

+

H3N C HCOO+

H3N C H

COO+

H3N C H

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2OH

CH2

CH2

SH

NH3+

NH
O C
NH2

Ornitina

Citrulina

(Ciclo de la urea)

Homocisteína

Homoserina

(Intermediarios del metabolismo de
los aminoácidos)

Aminoácidos no proteicos: DOPA

COO+

H 3N C H
CH2

Catecolamina
(Adrenalina y noradrelanina)

Hormonas
tiroideas
HO
OH

L-DOPA
(dihidroxifenilalanina)

Melanina
(pigmentación...