Aminoacidos,peptidos y proteinas
Páginas: 24 (5941 palabras)
Publicado: 1 de noviembre de 2010
AMINOÁCIDOS PÉPTIDOS Y PROTEINAS
M. EN C. ISRAEL VELÁZQUEZ MARTÍNEZ 1
AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS. Los aminoácidos, como su nombre lo indica, son bifuncionales. Contienen un grupo amino básico y un grupo carboxílico ácido.
NH2 O R OH N H O H OH
Un α-aminoácido primario
L-Prolina Un α-aminoácido secundario
Con fines de clasificación, las cadenas con menos de 50 aminoácidosse llaman polipéptidos, mientras que el término proteína se reserva a cadenas mas largas.
O H3C OH NH2 O O O H3C OH NH2 NH OH
+
H2N
Alanina
Glicina
un dipéptido (un enlace amida)
Un polipéptido (muchos enlaces amida). Estructura de los aminoácidos.
Como los aminoácidos contienen un grupo ácido y un grupo básico, experimentan una reacción ácidobase intramolecular y seencuentran principalmente en la forma de un ión dipolar, o Zwitterion (del alemán zwitter, híbrido):
O H3C OH H2N H H3N
+
O H3C O H
-
Alanina (sin carga)
(zwitterion) 2
Los iones dipolo (zwitterions) de los aminoácidos son sales internas y por ello tienen muchas de las propiedades físicas asociadas con las sales. Poseen momentos dipolares grandes, son solubles en agua e insolubles enhidrocarburos, y son sustancias cristalinas con puntos de fusión altos. Además los aminoácidos son Anfóteros: pueden reaccionar como ácidos o como bases, dependiendo de las circunstancias.
En solución ácida
En solución básica
En la siguiente tabla se representan las estructuras de los 20 aminoácidos que se que encuentran en las proteínas. Todos son α-aminoácidos. Diecinueve de los 20aminoácidos son aminas primarias, RNH2, y sólo difieren en la naturaleza del sustitúyete unido al carbono α, llamado Cadena lateral. Cadena lateral
Un α-aminoácido primario
Prolina, Un α-aminoácido secundario
Además de los 20 aminoácidos que se encuentran en las proteínas, hay otros aminoácidos que no son proteínas y que tienen importancia biológica.
O I O H3N
+ -
O
-
O
HO O
-
IHS
+
NH3 I O I
+
O
NH3
Ácido γ-aminobutírico
Homocísteina
Tiroxina
3
ESTRUCTURA DE LOS AMINOÁCIDOS. Nombre Abreviaturas PM Estructura pKa pKa pKa PI Sol. P.f. COOH NH3+ cad. lat. H2O, g/dL a 25°C
Aminoácidos Neutros.
O H3C OH
Alanina
Ala (A)
89
NH2
2.34
O
9.69
---
6.01
17
297 d
H2N OH
Asparagina
Asn (N)
132
O
NH22.02
8.80
---
5.41
2.4
236
O
HS
OH NH2
Cisteína
Cys (C)
121
NH2
1.96
O
10.28 8.18
5.07
Muy --Soluble
O
OH NH2
Glutamina
Gln (Q)
146
O H2N
2.17
9.13
---
5.65
3.6
186
Glicina
Gly (G)
75
OH
2.34
O
9.60
---
5.97
25
233 d
CH3 H3C
OH
Isoleucina
Ile (I)
131
NH2
2.36
O9.60
---
6.02
4
284
H3C OH CH3
Leucina
Leu (L)
131
NH2
2.36
O
9.60
---
5.98
2
337
S H3C OH NH2
Metionina
Met (M)
149
2.28
9.21
---
5.74
3
283
4
Nombre
Abreviaturas PM
Estructura
pKa pKa pKa PI Sol. P.f. COOH NH3+ cad. lat. H2O, g/dL a 25°C
Aminoácidos Neutros cont…
O
OH NH2
Fenilalanina
Phe(F)
165
O H N
1.83
9.13
---
5.48
3
283
OH
Prolina
Pro (P)
115
O
1.99
10.60 ---
6.30
162
220
HO
OH NH2
Serina
Ser (S)
105
CH3
2.21
O
9.15
---
5.88
5
228
HO
OH NH2
Treonina
Thr (T)
119
2.09
O
9.10
---
5.60
Muy 257 Soluble
OH
Triptofano
Trp (W)
204
NH2 NH
2.83
O9.39
---
5.89
1
289
OH
Tirosina
Tyr (Y)
181
NH2 HO
2.20
9.11
10.07 5.66
0.04
344
CH3
O
H3C
OH NH2
Valina
Val (V)
117
2.32
9.62
---
5.96
9
315
5
Nombre
Abreviaturas PM
Estructura
pKa pKa pKa PI Sol. P.f. + COOH NH3 cad. lat. H2O, g/dL a 25°C
Aminoácidos ácidos.
O
Ácido aspártico
HO
Asp (D)...
M. EN C. ISRAEL VELÁZQUEZ MARTÍNEZ 1
AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS. Los aminoácidos, como su nombre lo indica, son bifuncionales. Contienen un grupo amino básico y un grupo carboxílico ácido.
NH2 O R OH N H O H OH
Un α-aminoácido primario
L-Prolina Un α-aminoácido secundario
Con fines de clasificación, las cadenas con menos de 50 aminoácidosse llaman polipéptidos, mientras que el término proteína se reserva a cadenas mas largas.
O H3C OH NH2 O O O H3C OH NH2 NH OH
+
H2N
Alanina
Glicina
un dipéptido (un enlace amida)
Un polipéptido (muchos enlaces amida). Estructura de los aminoácidos.
Como los aminoácidos contienen un grupo ácido y un grupo básico, experimentan una reacción ácidobase intramolecular y seencuentran principalmente en la forma de un ión dipolar, o Zwitterion (del alemán zwitter, híbrido):
O H3C OH H2N H H3N
+
O H3C O H
-
Alanina (sin carga)
(zwitterion) 2
Los iones dipolo (zwitterions) de los aminoácidos son sales internas y por ello tienen muchas de las propiedades físicas asociadas con las sales. Poseen momentos dipolares grandes, son solubles en agua e insolubles enhidrocarburos, y son sustancias cristalinas con puntos de fusión altos. Además los aminoácidos son Anfóteros: pueden reaccionar como ácidos o como bases, dependiendo de las circunstancias.
En solución ácida
En solución básica
En la siguiente tabla se representan las estructuras de los 20 aminoácidos que se que encuentran en las proteínas. Todos son α-aminoácidos. Diecinueve de los 20aminoácidos son aminas primarias, RNH2, y sólo difieren en la naturaleza del sustitúyete unido al carbono α, llamado Cadena lateral. Cadena lateral
Un α-aminoácido primario
Prolina, Un α-aminoácido secundario
Además de los 20 aminoácidos que se encuentran en las proteínas, hay otros aminoácidos que no son proteínas y que tienen importancia biológica.
O I O H3N
+ -
O
-
O
HO O
-
IHS
+
NH3 I O I
+
O
NH3
Ácido γ-aminobutírico
Homocísteina
Tiroxina
3
ESTRUCTURA DE LOS AMINOÁCIDOS. Nombre Abreviaturas PM Estructura pKa pKa pKa PI Sol. P.f. COOH NH3+ cad. lat. H2O, g/dL a 25°C
Aminoácidos Neutros.
O H3C OH
Alanina
Ala (A)
89
NH2
2.34
O
9.69
---
6.01
17
297 d
H2N OH
Asparagina
Asn (N)
132
O
NH22.02
8.80
---
5.41
2.4
236
O
HS
OH NH2
Cisteína
Cys (C)
121
NH2
1.96
O
10.28 8.18
5.07
Muy --Soluble
O
OH NH2
Glutamina
Gln (Q)
146
O H2N
2.17
9.13
---
5.65
3.6
186
Glicina
Gly (G)
75
OH
2.34
O
9.60
---
5.97
25
233 d
CH3 H3C
OH
Isoleucina
Ile (I)
131
NH2
2.36
O9.60
---
6.02
4
284
H3C OH CH3
Leucina
Leu (L)
131
NH2
2.36
O
9.60
---
5.98
2
337
S H3C OH NH2
Metionina
Met (M)
149
2.28
9.21
---
5.74
3
283
4
Nombre
Abreviaturas PM
Estructura
pKa pKa pKa PI Sol. P.f. COOH NH3+ cad. lat. H2O, g/dL a 25°C
Aminoácidos Neutros cont…
O
OH NH2
Fenilalanina
Phe(F)
165
O H N
1.83
9.13
---
5.48
3
283
OH
Prolina
Pro (P)
115
O
1.99
10.60 ---
6.30
162
220
HO
OH NH2
Serina
Ser (S)
105
CH3
2.21
O
9.15
---
5.88
5
228
HO
OH NH2
Treonina
Thr (T)
119
2.09
O
9.10
---
5.60
Muy 257 Soluble
OH
Triptofano
Trp (W)
204
NH2 NH
2.83
O9.39
---
5.89
1
289
OH
Tirosina
Tyr (Y)
181
NH2 HO
2.20
9.11
10.07 5.66
0.04
344
CH3
O
H3C
OH NH2
Valina
Val (V)
117
2.32
9.62
---
5.96
9
315
5
Nombre
Abreviaturas PM
Estructura
pKa pKa pKa PI Sol. P.f. + COOH NH3 cad. lat. H2O, g/dL a 25°C
Aminoácidos ácidos.
O
Ácido aspártico
HO
Asp (D)...
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