Aminoacidos Y Proteinas

AMINOÁCIDOS,
PÉPTIDOS Y
PROTEINAS

1

AMINOÁCIDOS

2

COOH
H 2N

C

H

R

TODOS LOS AMINOÁCIDOS QUE
FORMAN PARTE DE LAS PROTEÍNAS SON L-AMINOÁCIDOS

3

CLASIFICACIÓN
DE LOS
AMINOÁCIDOS

4

ALIFÁTICOS

NO POLARES
AROMÁTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS ÁCIDOS

aa
POLARES CON CARGA

CON N BÁSICO

5

NO POLARES
ALIFÁTICOS
O
H2N

CH

C

OH

H2N

CH

H

C

C

CH2
CH

H2N

ALANINA Ala

CH3

CH3LEUCINA
Leu

OH

H2N

CH

C

CH

CH3

CH

C

CH

CH3

CH3

OH

VALINA
Val

O

O

O
CH

OH

CH3

GLICINA
Gli

H2N

O

O

C

OH

CH2

OH

HN

CH3

ISOLEUCINA
Ile

PROLINA
Pro
6

NO POLARES
AROMÁTICOS
O
H2N

CH

C

O
OH

CH2

H2N

CH

C

O
OH

H2N

CH

CH2

C

OH

CH2

HN

FENILALANINA
Phe

OH

TRIPTOFANO
Trp

TIROSINA
Tyr

7

POLARES SIN CARGA
O
H2N

CH

C

OH

CH2
OH

SERINA
Ser

H2N

CH

C

CHOH

CH3

CH

C

OH

H2N

CH
CH2

CH2

CH2

CH3

CH

C

METIONINA
Met

OH

CH2
SH

O

CH2

S

H2N

OH

TREONINA
Tre

O
H2N

O

O

C

CISTEÍNA
Cys
O

OH

H 2N

CH

C

OH

CH2
C

C

O

NH2

GLUTAMINA
Gln

O

NH2

8

ASPARRAGINA
Asn

BÁSICOS (O CARGADOS +)ÁCIDOS (O CARGADOS -)
O
H2N

CH

C

O
OH

H2N

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2
CH2
NH2

LISINA
Lis

C

OH

H2N

CH

C

CH2

CH2

NH
NH
C

NH

OH

H2NCH

HISTIDINA
Hys

C

H2N

OH

CH

C

OH

CH2

CH2
C

N

O

O

O

CH2

O

C

OH

ACIDO GLUTÁMICO
Glu

NH2

ARGININA
Arg

9

O

OH

ÁCIDO ASPÁRTICO
Asp

AMINOÁCIDOS
ESCENCIALES

10






Aminoácidos que no pueden
biosintetizar los animales ni el
hombre.
Deben ser administrados en la dieta.
Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys,
arg, hys.

11

AMINOÁCIDOS
POCO USUALES

12

O

O

O

OC

H2N

OH

HN

CH

C

OH

H2N

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

HC

OH

4-hidroxiprolina

C

OH

H2N

HN

5-hidroxilisina

H2N

CH

C

CH

HC
C

COOH
O

OH

CH3

O

C

OH

CH2

CH2

CH2

SeH

CH2
NH3

selenocisteina

OH

6-N-metil-lisina
gamma-carboxiglutamato

H2N

OH

C

CH2

O

O

CH

CH

NH2

HO

CH

H2N

CH

C

OH

CH2
CH2
CH2
NH
CO

ornitina

NH2

citrulina
• 4-hidroxiprolina y5-hidroxilisina: se encuentran en la proteína
fibrosa llamada colágeno.
• N-metil-lisina: se puede encontrar en la miosina (proteína contráctil
del músculo)
• Gamma-carboxiglutamato: en la protrombina que interviene en la
coagulación de la sangre.
13
•

PROPIEDADES
DE LOS
AMINOÁCIDOS

14

PROPIEDADES ÁCIDOBASE
pK
1

-COOH

-NH2 + H

+

-COO- + H+
ÁCIDO

pK2

-NH3+

BASE

pK1

pK
2

ZWITTERIÓN

15

Puntoisoeléctrico






A pH ácido: prevalece la especie con
carga +
A pH básico: prevalece la especie
con carga –
Hay un valor de pH para el cuál la
carga de la especie es cero.
(zwitterión)
pI = pK1 + pK2
para un aa
neutro
2
16

ELECTROFORESIS

17

Propiedades químicas


Formación de enlaces PEPTÍDICOS:

18

PUENTES DI SULFURO


Formación de enlaces disulfuro (PUENTES
DISULFURO)
O
O
O
O
C
H 2N+

CH
H2C

C

OH

SH2

H2N

CH

SH2

CH2

OH

C
H2N

OH

CH
H2C

CISTINA

19

C
H2N

S

S

CH
CH2

OH

OTRAS PROPIEDADES
QUÍMICAS






Reacción con ácido nítrico:
identificación de aa aromáticos.
Reacción con ninhidrina:
compuestos coloreados
Reacción con Rvo. de Sanger ( 1flúor-2,4-dinitro benceno): forma 2,4
dinitro fenilderivados de color
amarillo a rojo.
20

PÉPTIDOS

21






Polímeros de
aminoácidos de
PM menor a 6000
daltons
( <50
aa)
Dipéptido: 2 aa
Extremo N-terminal: comienzo de la
Tripéptido: 3 aa cadena
Extremo C-terminal: fin de la cadena
Tetrapéptido: 4 aa
Pentapéptido: 5 aa
22

NOMENCLATURA




Se nombran desde el extremo Nterminal al C-terminal, usando la
terminación il, excepto para el
último aa.
Ej:
ser-asp-tyr-lis-ala-cysseril-aspartil-tirosil-lisil-alanilcysteína
23

PÉPTIDOS


EJEMPLOS:
OXITOCINA: hormona que estimula la
contracción del útero.
 GLUCAGÓN: hormona que tiene
acciones contrarias a la Insulina.
 ANTIBIÓTICOS
 GLUTATIÓN: glu-cys-gli, participa en
reacciones Redox de la célula.


24

PROTEÍNAS

25

DEFINICIÓN
Biopolímeros de aminoácidos de mas
de 6000 daltons, indispensables para
la procesos vitales de los seres vivos.
Están...