Aminoacidos
Páginas: 24 (5942 palabras)
Publicado: 9 de septiembre de 2012
AMINOÁCIDOS
PÉPTIDOS
Y
PROTEINAS
M. EN C. ISRAEL VELÁZQUEZ MARTÍNEZ
1
AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS.
Los aminoácidos, como su nombre lo indica, son bifuncionales. Contienen un grupo amino básico y un
grupo carboxílico ácido.
NH2
H
O
OH
R
N
H
OH
O
Un α-aminoácido primario
L-Prolina
Un α-aminoácido secundario
Con fines de clasificación, las cadenascon menos de 50 aminoácidos se llaman polipéptidos, mientras
que el término proteína se reserva a cadenas mas largas.
O
O
O
O
H3C
+
OH
H3C
H2N
NH
OH
OH
NH2
NH2
Alanina
Glicina
un dipéptido (un enlace amida)
Un polipéptido (muchos enlaces amida).
Estructura de los aminoácidos.
Como los aminoácidos contienen un grupo ácido y un grupo básico,experimentan una reacción ácidobase intramolecular y se encuentran principalmente en la forma de un ión dipolar, o Zwitterion (del
alemán zwitter, híbrido):
O
O
H3C
H3C
OH
H2N
H
Alanina (sin carga)
O
+
H3N
-
H
(zwitterion)
2
Los iones dipolo (zwitterions) de los aminoácidos son sales internas y por ello tienen muchas de las
propiedades físicas asociadas con lassales. Poseen momentos dipolares grandes, son solubles en agua
e insolubles en hidrocarburos, y son sustancias cristalinas con puntos de fusión altos. Además los
aminoácidos son Anfóteros: pueden reaccionar como ácidos o como bases, dependiendo de las
circunstancias.
En solución ácida
En solución básica
En la siguiente tabla se representan las estructuras de los 20 aminoácidos que seque encuentran en las
proteínas. Todos son α-aminoácidos. Diecinueve de los 20 aminoácidos son aminas primarias, RNH2,
y sólo difieren en la naturaleza del sustitúyete unido al carbono α, llamado Cadena lateral.
Cadena lateral
Un α-aminoácido primario
Prolina,
Un α-aminoácido secundario
Además de los 20 aminoácidos que se encuentran en las proteínas, hay otros aminoácidos que no sonproteínas y que tienen importancia biológica.
O
O
-
I
O
O
+
H3N
HO
-
Ácido γ-aminobutírico
+
NH3
HS
O
O
I
+
NH3
Homocísteina
-
I
O
I
Tiroxina
3
ESTRUCTURA DE LOS AMINOÁCIDOS.
Nombre
Abreviaturas PM
Estructura
pKa pKa pKa PI
Sol. P.f.
COOH NH3+ cad. lat.
H2O, g/dL
a 25°C
Aminoácidos Neutros.
O
H3C
OHAlanina
Ala (A)
NH2
89
2.34
9.69
---
6.01
17
297 d
2.02
8.80
---
5.41
2.4
236
1.96
10.28 8.18
5.07
2.17
9.13
---
5.65
3.6
186
2.34
9.60
---
5.97
25
233 d
2.36
9.60
---
6.02
4
284
2.36
9.60
---
5.98
2
337
2.28
9.21
---
5.74
3
283
O
H2N
OH
AsparaginaAsn (N)
132
O
NH2
O
HS
Cisteína
Cys (C)
OH
121
NH2
NH2
O
O
Glutamina
Gln (Q)
Muy --Soluble
OH
146
NH2
O
Glicina
Gly (G)
75
H2N
OH
CH3
O
H3C
OH
Isoleucina
Ile (I)
131
NH2
O
H3C
OH
Leucina
Leu (L)
CH3
131
NH2
O
S
H3C
Metionina
Met (M)
149
OH
NH2
4
NombreAbreviaturas PM
Estructura
pKa pKa pKa PI
Sol. P.f.
COOH NH3+ cad. lat.
H2O, g/dL
a 25°C
Aminoácidos Neutros cont…
O
OH
Fenilalanina
Phe (F)
NH2
165
1.83
9.13
---
5.48
3
283
1.99
10.60 ---
6.30
162
220
2.21
9.15
---
5.88
5
228
2.09
9.10
---
5.60
2.83
9.39
---
5.89
2.20
9.11
2.32
9.62
OH
N
OH
Prolina
Pro (P)
115
O
HO
Serina
Ser (S)
OH
105
NH2
CH3
O
HO
Treonina
Thr (T)
119
OH
NH2
Muy 257
Soluble
O
OH
Triptofano
Trp (W)
NH2
204
NH
1
289
10.07 5.66
0.04
344
---
9
315
O
OH
Tirosina
Tyr (Y)
181
NH2
HO
CH3
O
H3C
Valina
Val (V)
117
OH
NH2...
PÉPTIDOS
Y
PROTEINAS
M. EN C. ISRAEL VELÁZQUEZ MARTÍNEZ
1
AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS.
Los aminoácidos, como su nombre lo indica, son bifuncionales. Contienen un grupo amino básico y un
grupo carboxílico ácido.
NH2
H
O
OH
R
N
H
OH
O
Un α-aminoácido primario
L-Prolina
Un α-aminoácido secundario
Con fines de clasificación, las cadenascon menos de 50 aminoácidos se llaman polipéptidos, mientras
que el término proteína se reserva a cadenas mas largas.
O
O
O
O
H3C
+
OH
H3C
H2N
NH
OH
OH
NH2
NH2
Alanina
Glicina
un dipéptido (un enlace amida)
Un polipéptido (muchos enlaces amida).
Estructura de los aminoácidos.
Como los aminoácidos contienen un grupo ácido y un grupo básico,experimentan una reacción ácidobase intramolecular y se encuentran principalmente en la forma de un ión dipolar, o Zwitterion (del
alemán zwitter, híbrido):
O
O
H3C
H3C
OH
H2N
H
Alanina (sin carga)
O
+
H3N
-
H
(zwitterion)
2
Los iones dipolo (zwitterions) de los aminoácidos son sales internas y por ello tienen muchas de las
propiedades físicas asociadas con lassales. Poseen momentos dipolares grandes, son solubles en agua
e insolubles en hidrocarburos, y son sustancias cristalinas con puntos de fusión altos. Además los
aminoácidos son Anfóteros: pueden reaccionar como ácidos o como bases, dependiendo de las
circunstancias.
En solución ácida
En solución básica
En la siguiente tabla se representan las estructuras de los 20 aminoácidos que seque encuentran en las
proteínas. Todos son α-aminoácidos. Diecinueve de los 20 aminoácidos son aminas primarias, RNH2,
y sólo difieren en la naturaleza del sustitúyete unido al carbono α, llamado Cadena lateral.
Cadena lateral
Un α-aminoácido primario
Prolina,
Un α-aminoácido secundario
Además de los 20 aminoácidos que se encuentran en las proteínas, hay otros aminoácidos que no sonproteínas y que tienen importancia biológica.
O
O
-
I
O
O
+
H3N
HO
-
Ácido γ-aminobutírico
+
NH3
HS
O
O
I
+
NH3
Homocísteina
-
I
O
I
Tiroxina
3
ESTRUCTURA DE LOS AMINOÁCIDOS.
Nombre
Abreviaturas PM
Estructura
pKa pKa pKa PI
Sol. P.f.
COOH NH3+ cad. lat.
H2O, g/dL
a 25°C
Aminoácidos Neutros.
O
H3C
OHAlanina
Ala (A)
NH2
89
2.34
9.69
---
6.01
17
297 d
2.02
8.80
---
5.41
2.4
236
1.96
10.28 8.18
5.07
2.17
9.13
---
5.65
3.6
186
2.34
9.60
---
5.97
25
233 d
2.36
9.60
---
6.02
4
284
2.36
9.60
---
5.98
2
337
2.28
9.21
---
5.74
3
283
O
H2N
OH
AsparaginaAsn (N)
132
O
NH2
O
HS
Cisteína
Cys (C)
OH
121
NH2
NH2
O
O
Glutamina
Gln (Q)
Muy --Soluble
OH
146
NH2
O
Glicina
Gly (G)
75
H2N
OH
CH3
O
H3C
OH
Isoleucina
Ile (I)
131
NH2
O
H3C
OH
Leucina
Leu (L)
CH3
131
NH2
O
S
H3C
Metionina
Met (M)
149
OH
NH2
4
NombreAbreviaturas PM
Estructura
pKa pKa pKa PI
Sol. P.f.
COOH NH3+ cad. lat.
H2O, g/dL
a 25°C
Aminoácidos Neutros cont…
O
OH
Fenilalanina
Phe (F)
NH2
165
1.83
9.13
---
5.48
3
283
1.99
10.60 ---
6.30
162
220
2.21
9.15
---
5.88
5
228
2.09
9.10
---
5.60
2.83
9.39
---
5.89
2.20
9.11
2.32
9.62
OH
N
OH
Prolina
Pro (P)
115
O
HO
Serina
Ser (S)
OH
105
NH2
CH3
O
HO
Treonina
Thr (T)
119
OH
NH2
Muy 257
Soluble
O
OH
Triptofano
Trp (W)
NH2
204
NH
1
289
10.07 5.66
0.04
344
---
9
315
O
OH
Tirosina
Tyr (Y)
181
NH2
HO
CH3
O
H3C
Valina
Val (V)
117
OH
NH2...
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